3-(4-methoxyphenyl)-1'-methyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione | 877032-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1'-methyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
• 英文别名: 4'-(4-Methoxyphenyl)-1-methylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 877032-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: QDPGXWSABOQMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one 、 4-甲氧基肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1'-methyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾（NHC）催化的3-羟基羟吲哚对烯的正[3 + 2]正环化反应，对映体选择性合成螺旋γ-丁内酯†

  摘要：

  介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和醛与3-羟基羟吲哚的对映体选择性[3 + 2]环化反应。在使用双醌氧化剂的氧化条件下，该反应以中等至良好的产率，对映选择性和非对映选择性合成了螺旋γ-丁内酯。该反应可能是通过从enals生成NHC结合的α，β-不饱和酰基acy中间体而进行的，中间体被二恶唑以正式的[3 + 2]途径截获，形成螺环化合物。但是，更深入的机理研究表明，该反应也可以通过以下方式进行：均烯酸酯中间体。在这种情况下，在碱性条件下，使用空气将二氧吲哚氧化成相应的靛红衍生物，并通过NHC键合的均烯酸酯中间体以正规的[3 + 2]途径进行拦截，从而得到螺环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00148g

文献信息

• NHC-catalyzed reactions of enals with water as a solvent
  作者：Wendy Wen Yi Leong、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3gc40397a

  日期：——

  Water is demonstrated as a suitable solvent for NHC-catalyzed reactions of enals. The use of D2O as a solvent allows for the effective incorporation of deuterium isotopes into organic molecules.

  水被证明是适合用于NHC催化的烯醛反应的溶剂。使用D2O作为溶剂能有效地将氘同位素引入有机分子中。
• Oxidative NHC catalysis: direct activation of β sp³ carbons of saturated acid chlorides
  作者：Shi-Ya Zhu、Hua Zhang、Qing-Wei Ma、Dou Liu、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1039/c8cc08578a

  日期：——

  activation of saturated acid chlorides by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis has been successfully utilized to synthesize enantio-enriched spirooxindole lactones and δ-lactones. The reaction involves the transformation of the β sp3 carbon of saturated acid chlorides into an electrophilic carbon as a key step. The product was obtained in excellent yield and stereoselectivity.

  已成功利用氧化N-杂环卡宾催化对饱和酰氯的首次活化，来合成对映体富集的螺并吲哚内酯和δ-内酯。该反应涉及将饱和酰氯的βsp 3碳转化为亲电子碳的关键步骤。以优异的产率和立体选择性获得产物。