dimethyl(2-methylprop-1-en-1-yl)(phenyl)silane | 80279-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(2-methylprop-1-en-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: 1-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylprop-1-ene；1-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylpropene；isobutenyldimethylphenylsilane；Dimethyl(2-methylprop-1-en-1-yl)phenylsilane；dimethyl-(2-methylprop-1-enyl)-phenylsilane
• CAS: 80279-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: JPIGMIAITGTRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-methylprop-1-en-1-yl)(phenyl)silane 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简单烯基硅烷的不对称硼氢化：手性α-甲硅烷基烷基硼烷和醇

  摘要：

  给出了用单异-香樟基硼烷（IPCBH 2）对各种乙烯基硅烷进行不对称硼氢化的详细研究。在所有情况下，乙烯基硅烷上的β取代都会向硅基团提供带有硼基α的单体二烷基硼烷加合物。这些研究表明，硅上的基团越大，对工艺对映选择性的影响就越大。仅对于含有一个反式为硅的取代基的乙烯基硅烷，观察到中等程度的不对称感应（24–40％）。提出了用该试剂对烯烃进行不对称硼氢化的模型。使用NMR（11 B，13 C，1 H，29Si）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86654-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)mesitylene 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethyl(2-methylprop-1-en-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的长绒don盐与锌基硅亲核试剂的交叉偶联

  摘要：

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03714

文献信息

• The silylcupration of acetylenes: a synthesis of vinylsilanes
  作者：Ian Fleming、Trevor W. Newton、Felix Roessler

  DOI：10.1039/p19810002527

  日期：——

  per-lithium (1) reacts with hex-1-yne, propyne, acetylene itself, phenylacetylene, and hex-3-yne to give the products of syn addition of the dimethylphenylsilyl group and the copper. The resultant vinylcopper reagents react with a variety of electrophiles, such as the proton, iodine, acyl and alkyl halides, enones, and epoxides, to give vinylsilanes. With the terminal alkynes, the silyl group becomes

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• New syntheses of vinylsilanes and allylsilanes by cross-coupling of (R3Si)3MnMgMe with alkenyl and allylic compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84475-5

  日期：1986.1

  The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates with (R3Si)3MnMgMe provides vinylsilanes in good yields. The method is also applicable to the allylsilane synthesis from allylic sulfides and ethers.

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。
• Cationic rearrangements controlled by the presence of a silyl group
  作者：Alain Chénedé、Ian Fleming、Roger Salmon、Mark C West

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00548-5

  日期：2003.11

  1,1-Disilylcarbinols having two alkyl groups on the adjacent carbon atom react with thionyl chloride in sulfur dioxide to give the product in which one of the alkyl groups has migrated towards the two silyl groups, and one of the silyl groups has been removed from the resultant cation. The reaction is seen in ring-expansion, as in the conversion of cyclohexylbis[dimethyl(phenyl)silyl]carbinol (7) into

  在相邻碳原子上具有两个烷基的1,1-二甲硅烷基甲醇与二氧化硫中的亚硫酰氯反应，生成一种产物，其中一个烷基向两个甲硅烷基迁移，并且一个甲硅烷基已从产生的阳离子。该反应见于环扩环，如环己基双[二甲基（苯基）甲硅烷基]甲醇（7）向1-二甲基（苯基）甲硅烷基环庚烯（11）的转化，以及开链中如1的转化，将1-双[二甲基（苯基）甲硅烷基] -2-甲基丙醇（26）制成（E）-和（Z）-2-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯（27）。苯基二甲基甲硅烷基锂与频哪酮反应生成α-甲硅烷基甲醇（44），其以相同方式重排以得到2,3-二甲基丁-2-烯（46），有效地实现了频哪醇酮到频哪醇的重排。
• FUGAMI KEIGO; OSHIMA KOICHIRO; UTIMOTO KIITIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 19, 2161-2164
  作者：FUGAMI KEIGO、 OSHIMA KOICHIRO、 UTIMOTO KIITIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——