6-chloro-N(2),N(4)-dicyclohexyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 32997-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N(2),N(4)-dicyclohexyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N,N'-dicyclohexyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-N²,N⁴-dicyclohexyl-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；6-Chlor-N²,N⁴-dicyclohexyl-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；2-Chlor-4,6-dicyclohexylamino-s-triazin；6-chloro-2-N,4-N-dicyclohexyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 32997-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₄ClN₅
• 分子量: 309.842
• InChiKey: YHVSDOGDOJTVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2345.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N(2),N(4)-dicyclohexyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 tin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4,6-bis(cyclohexylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-2-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-1,3,5-三嗪衍生物的设计，合成，抗癌，抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基喹啉1,3,5-三嗪衍生物，并评估了它们对癌细胞株HeLa，MCF-7，HL-60，HepG2具有显着的抗癌活性的抗癌活性。这些分子对MCF-12A无毒。与基于酶的测定中的埃罗替尼相比，这些分子还显示出对EGFR-TK的有效抑制。筛选了新合成的衍生物对枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，寻常变形杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌的体外抗菌和抗真菌活性， 黑曲霉，烟曲霉，以头孢克肟和氟康唑为标准。抗菌筛选结果表明，化合物7c对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和寻常性假单胞菌显示出有效的活性。在抗真菌筛选中，化合物7b显示出对黑曲霉，烟曲霉的显着活性和对白色念珠菌的中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3791
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4,6-二氯-n-环己基-1,3,5-噻嗪-2-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloro-N(2),N(4)-dicyclohexyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  二，三取代的1,3,5-三嗪的设计，合成，抗菌活性及构效关系

  摘要：

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。

  DOI：

  10.2174/157018012799129846

文献信息

• [EN] 2-CYANO-1,3,5-TRIAZINE-4,6-DIAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 2-CYANO-1,3,5-TRIAZINE-4,6-DIAMINES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005011703A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to the use of a 2-cyano-1,3,5-triazine -4,6-diamine derivative having general formula (I), wherein R1 is (C1-6)alkyl, (C3-8)cycloalkyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl, aryloxy(C1-4)alkyl, heteroaryl or heteroaryloxy(C1-4)alkyl; R2 is H or (C1-4)alkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen to which they are bound form a 4-8 membered heterocyclic ring, optionally further comprising 1 or more heteroatoms selected from O, S or NR5, which ring may be substituted with (C1-4)alkyl, (C3-8)cycloalkyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl or NR6R7,and which ring may be fused to a benzene ring; R3 is (C1-6)alkyl, (C3-8) cycloalkyl (optionally comprising 1 or more heteroatoms selected from O, S or NR8), aryl, aryl(C1-4)alkyl or heteroaryl; R4 is H or (C1-4)alkyl; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are bound form a 4-8 membered heterocyclic ring, optionally further comprising 1 or more heteroatoms selected from O, S or NR9; R5, R8 and R9 are independently H, (C1-4)alkyl, (C3-8) cycloalkyl, aryl or aryl(C1-4)alkyl; R6 and R7 are independently H or (C1-4)alkyl; or R6 and R7 form together with the nitrogen to which they are bound a 4-8 membered heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the preparation of a medicament for the treatment of osteoporosis and atherosclerosis.

  该发明涉及使用具有通式（I）的2-氰基-1,3,5-三嗪-4,6-二胺衍生物，其中R1为（C1-6）烷基，（C3-8）环烷基，芳基，芳基（C1-4）烷基，芳氧基（C1-4）烷基，杂芳基或杂芳氧基（C1-4）烷基；R2为H或（C1-4）烷基；或R1和R2与它们结合的氮一起形成一个4-8元杂环，可进一步包括1个或多个来自O、S或NR5的杂原子，该环可能被（C1-4）烷基，（C3-8）环烷基，芳基，芳基（C1-4）烷基或NR6R7取代，并且该环可能与苯环融合；R3为（C1-6）烷基，（C3-8）环烷基（可包括来自O、S或NR8的1个或多个杂原子），芳基，芳基（C1-4）烷基或杂芳基；R4为H或（C1-4）烷基；或R3和R4与它们结合的氮一起形成一个4-8元杂环，可进一步包括1个或多个来自O、S或NR9的杂原子；R5、R8和R9独立地为H，（C1-4）烷基，（C3-8）环烷基，芳基或芳基（C1-4）烷基；R6和R7独立地为H或（C1-4）烷基；或R6和R7与它们结合的氮一起形成一个4-8元杂环；或其药学上可接受的盐，用于制备治疗骨质疏松症和动脉粥样硬化的药物。
• Design, in silico study, synthesis and evaluation of hybrid pyrazole substituted 1,3,5-triazine derivatives for antimalarial activity
  作者：Pritom Borgohain、Anshul Shakya、Surajit Kumar Ghosh、Neelutpal Gogoi、Saurav Jyoti Patgiri、Ipsita Pal Bhowmick、Dibya Ranjan Bhattacharyya、Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat

  DOI：10.1016/j.exppara.2024.108767

  日期：2024.6

  development of pyrazole substituted 1,3,5-triazine derivatives as antimalarial agent. In this study, ten compounds (-) were synthesized by using nucleophilic substitution reaction, screened for study and their antimalarial activity were evaluated against 3D7 (chloroquine-sensitive) strain of . The present work involves the development of hybrid trimethoxy pyrazole 1,3,5-triazine derivatives –. Through analysis

  疟疾是一个重大的全球健康挑战，特别是在非洲、亚洲和拉丁美洲，需要立即研究创新和有效的治疗方法。这项工作涉及开发吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物作为抗疟剂。本研究利用亲核取代反应合成了10种化合物(-)，进行了筛选研究，并评估了它们对3D7（氯喹敏感）菌株的抗疟活性。目前的工作涉及杂化三甲氧基吡唑1,3,5-三嗪衍生物的开发。通过分析，确定了四种具有良好结合能和码头分数的化合物。对接研究的主要重点是检查氢键以及与某些氨基酸残基的相关相互作用，包括 Arg A122、Ser A108、Ser A111、Ile A164、Asp A54 和 Cys A15。测量了四种化合物的 IC50 值，以评估它们对氯喹敏感 3D7 菌株的抗疟活性。 IC 值范围为 25.02 至 54.82 μg/mL。在这十种衍生物中，该化合物作为抗疟剂具有相当大的潜力，使其成为药物探索领域进一步完善的可行竞争者，其目的是减轻全球疟疾负担。
• Cyanuric Chloride Derivatives. I. Aminochloro-s-triazines
  作者：Jack T. Thurston、James R. Dudley、Donald W. Kaiser、Ingenuin Hechenbleikner、Frederic C. Schaefer、Dagfrid Holm-Hansen

  DOI：10.1021/ja01151a001

  日期：1951.7
• US2508323
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Caubere,P.; Parry,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2112 - 2115
  作者：Caubere,P.、Parry,D.

  DOI：——

  日期：——