1-<(4-aminophenyl)methyl>-4-(4-fluorophenyl)piperazine | 70261-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-<(4-aminophenyl)methyl>-4-(4-fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[ (4-aminophenyl)methyl ]-4-(4-fluorophenyl)piperazine；1-(p-fluorophenyl)-4-[(4-aminophenyl)methyl]piperazine；4-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]aniline
• CAS: 70261-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃
• 分子量: 285.364
• InChiKey: CAISXJKFAFAXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-三氟甲基喹啉 、 1-<(4-aminophenyl)methyl>-4-(4-fluorophenyl)piperazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-<<4-<<4-(4-fluorophenyl)piperazinyl>methyl>phenyl>amino>-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉降压药：新型外周交感神经药。

  摘要：

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00151a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-<(4-aminophenyl)methyl>-4-(4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉降压药：新型外周交感神经药。

  摘要：

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00151a021

文献信息

• Piperazino methyl phenyl aminoquinolines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04140775A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Antihypertensive compounds of the formula III ##STR1## wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is phenyl or phenyl substituted with one or two alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or halo substituents, in which alkyl and alkoxy are each of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is fluoro, chloro or bromo, are prepared by reacting a 4-chloro-7-substituted quinoline of formula I with a compound of the formula II ##STR2## wherein R and R.sub.1 are defined as above. The pharmacologically acceptable acid addition salts of compounds of formula III can also be used as antihypertensive agents.

  公式III的抗高血压化合物 ##STR1## 中，其中X是氯或三氟甲基；其中R是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1是苯或苯基，其上取代有一个或两个烷基、烷氧基、三氟甲基或卤素取代基，其中烷基和烷氧基各自为1至3个碳原子，包括，卤素为氟、氯或溴，通过将公式I的4-氯-7-取代喹啉与公式II的化合物反应制备而成，其中R和R.sub.1如上定义。公式III化合物的药理学可接受的酸盐也可用作抗高血压药剂。
• MCCALL, J. M.;TENBRINK, R. E.;KAMDAR, B. V.;SKALETZKY, L. L.;PERRICONE, S+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 133-137
  作者：MCCALL, J. M.、TENBRINK, R. E.、KAMDAR, B. V.、SKALETZKY, L. L.、PERRICONE, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4140775A
  申请人：——

  公开号：US4140775A

  公开（公告）日：1979-02-20
• 7-(Trifluoromethyl)-4-aminoquinoline hypotensives: novel peripheral sympatholytics
  作者：John M. McCall、R. E. TenBrink、Bharat V. Kamdar、Louis L. Skaletzky、Salvatore C. Perricone、Richard C. Piper、Patrick J. Delehanty

  DOI：10.1021/jm00151a021

  日期：1986.1

  7-(trifluoromethyl)-4-aminoquinolines that are hypotensive agents and that act by a novel sympatholytic mechanism is described. Structure-activity relationships in this series have been elucidated. Some of the more potent hypotensives were evaluated for safety in the mouse. A candidate, 1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-4-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4- quinolinyl]amino]benzoyl]piperazine hydrochloride (losulazine

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。