3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole | 25944-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 3,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole；3,6-dimethyl-imidazo[2,1-b]thiazole；3,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 25944-60-9
• 化学式: C₇H₈N₂S
• mdl: MFCD03556234
• 分子量: 152.22
• InChiKey: UGNKCPGTFXKLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到5-Bromo-3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  O'Daly, M. Anne; Hopkinson, Christopher P.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 855 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetonyl-2-amino-4-methylthiazolium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Meakins, G. Denis; Musk, Sally R. R.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed site-selective C H alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Guoli Huang、Mingyu Teng、Bo Liu、Meizhu Rong、Ying Liu、Yegao Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.014

  日期：2016.9

  Dehydrogenative alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles via palladium(II)-catalyzed site-selective CH bond activation has been developed in moderate to good yields under aerobic conditions. This methodology provides a very efficient, direct, and atomeconomical strategies to construct an alkenyl-imidazo[2,1-b]thiazole moiety.

  咪唑并[2,1- b ]噻唑经钯（II）催化的位点选择性C H键活化脱氢烯基化反应在需氧条件下以中等至良好的收率得到了发展。该方法学提供了一种非常有效，直接和经济的方法来构建烯基-咪唑并[2,1- b ]噻唑部分。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• Direct arylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and thiazoles with aryl iodides via CuCl₂/PPh₃-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Yuchang Ma、Min Na、Yanfang Gu、Guoli Huang、Xia Li、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3263

  日期：2015.3

  With PPh3 acting as a ligand, a convenient method for CuCl2‐catalyzed arylation of imidazo[1,2‐b]thiazoles and thiazoles with aryl iodides under mild reaction conditions is described. Preliminary mechanistic studies of this arylation involving a formal Cu(I) to Cu(0) and Cu(II) route by convergent disproportionation of the copper mediator are also reported. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  以PPh 3为配体，描述了一种在温和的反应条件下用CuCl 2催化咪唑并[1,2- b ]噻唑和噻唑与芳基碘化物的芳基化的简便方法。还报道了这种芳构化的初步机理研究，涉及通过铜介质的会聚歧化，形成正式的Cu（I）到Cu（0）和Cu（II）路线。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Huagang Yao、Ziying Li、Yanling Huang、Chunyun Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.078

  日期：2015.10

  A novel and facile Pd-catalyzed direct phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites has been developed to give the corresponding C-5 phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发了一种新颖且简便的Pd催化的咪唑并[2,1-b]噻唑与亚磷酸二烷基酯的直接膦化反应，以中等至良好的收率和较高的区域选择性提供了相应的C-5膦酸酯化产物。
• Revised Structures, 1-Methylene-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazole and 10-Methylene-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzothiazine Derivatives, for the Cycloadducts Accompanying Rearrangement from Imidazo[2,1-b]benzothiazole and Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Derivatives with Propiolic Esters
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/a808536f

  日期：——

  structures, thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepine and [1,4]diazepino[7,1-b]benzothiazole derivatives, cycloadducts from the reactions of thiazolo[3,2-a]benzimidazole and imidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives with propiolic esters, are revised to methyl 2-[4-methyl-(E)-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazol-1-ylidene)methoxycarbonylmethyl]-(E)-acrylate and methyl [2-methyl-(E)-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzoth

  先前提出的结构，噻唑并[3,2-a][1,5]苯二氮卓和[1,4]二氮杂[7,1-b]苯并噻唑衍生物，噻唑并[3,2-a]苯并咪唑反应的环加合物和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物与丙炔酸酯，被修改为甲基2-[4-甲基-(E)-1H-[1,4]噻嗪并[4,3-a]苯并咪唑-1-亚基)甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯和[2-甲基-(E)-10H-咪唑并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪-10-亚基)-甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯，分别通过 X 射线结构分析推导出其结构。