triethyl((3-(heptan-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane | 1286212-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl((3-(heptan-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Triethyl-(3-heptan-2-ylcyclohexen-1-yl)oxysilane；triethyl-(3-heptan-2-ylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 1286212-10-9
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi
• 分子量: 310.596
• InChiKey: GTOVILPTWOVTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((3-(heptan-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-(heptan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  卤代烷烃与烯类的还原共轭加成反应，形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  提出了一种新的方法，用于在锰还原剂，镍（吡啶）催化剂和三烷基氯硅烷存在下，从环状和非环状烯酮和烯类串联还原共轭加成和形成甲硅烷基烯醇醚。证明了添加仲，叔和受阻伯卤代烷烃。的机制表明，L1（Ni）制成的中间性（η初步研究3 -1- triethylsilyloxyalkenyl）X或原位形成的RMnX是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ol200881v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚烷 、 (pyridine)Ni(η3-1-triethylsilyloxycyclohexenyl)Cl 在 锰 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以17%的产率得到triethyl((3-(heptan-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原共轭物通过烯丙基镍中间体加成到烯酮

  摘要：

  一种替代铜催化共轭加成然后烯醇甲硅烷基化的替代方法，用于合成 β-二取代甲硅烷基烯醇醚产物 (R(1)(R(2))HCCH=C(OSiR(4)(3))R(3) ）） 被表达。该方法使用卤代芳烃代替亲核芳基试剂。与新铜碱或联吡啶连接的镍在存在以下物质的情况下将 α,β-不饱和酮或醛 (R(2)HC=CHC(O)R(3)) 与有机卤化物 (R(1)-X) 偶联三烷基氯硅烷试剂 (Cl-SiR(4)(3))。反应在台式上组装并耐受各种官能团（醛、酮、腈、砜、五氟硫和 N-芳基三氟乙酰胺）、富电子碘芳烃和缺电子卤代芳烃。机理研究已经证实了通过烯丙基镍中间体进行的有机卤化物的催化还原共轭加成的第一个例子。选择性归因于 (1) LNi(0) 与氯三乙基硅烷和烯酮在其他有机亲电试剂存在下的快速、选择性反应，以及 (2) 通过配体空间效应最小化烯酮二聚。

  DOI：

  10.1021/ja309176h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Conjugate Addition to Enones via Allylnickel Intermediates
  作者：Ruja Shrestha、Stephanie C. M. Dorn、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja309176h

  日期：2013.1.16

  An alternative method to copper-catalyzed conjugate addition followed by enolate silylation for the synthesis of β-disubstituted silyl enol ether products (R(1)(R(2))HCCH═C(OSiR(4)(3))R(3)) is presented. This method uses haloarenes instead of nucleophilic aryl reagents. Nickel ligated to either neocuproine or bipyridine couples an α,β-unsaturated ketone or aldehyde (R(2)HC═CHC(O)R(3)) with an organic

  一种替代铜催化共轭加成然后烯醇甲硅烷基化的替代方法，用于合成 β-二取代甲硅烷基烯醇醚产物 (R(1)(R(2))HCCH=C(OSiR(4)(3))R(3) ）） 被表达。该方法使用卤代芳烃代替亲核芳基试剂。与新铜碱或联吡啶连接的镍在存在以下物质的情况下将 α,β-不饱和酮或醛 (R(2)HC=CHC(O)R(3)) 与有机卤化物 (R(1)-X) 偶联三烷基氯硅烷试剂 (Cl-SiR(4)(3))。反应在台式上组装并耐受各种官能团（醛、酮、腈、砜、五氟硫和 N-芳基三氟乙酰胺）、富电子碘芳烃和缺电子卤代芳烃。机理研究已经证实了通过烯丙基镍中间体进行的有机卤化物的催化还原共轭加成的第一个例子。选择性归因于 (1) LNi(0) 与氯三乙基硅烷和烯酮在其他有机亲电试剂存在下的快速、选择性反应，以及 (2) 通过配体空间效应最小化烯酮二聚。
• Reductive Conjugate Addition of Haloalkanes to Enones To Form Silyl Enol Ethers
  作者：Ruja Shrestha、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ol200881v

  日期：2011.5.20

  A new method is presented for tandem reductive conjugate addition and silyl enol ether formation from cyclic and acyclic enones and enals in the presence of a Mn reductant, a Ni(terpyridine) catalyst, and a trialkylchlorosilane. The addition of secondary, tertiary, and hindered primary haloalkanes is demonstrated. Preliminary studies on the mechanism show that the intermediacy of L1(Ni)(η3-1-triet

  提出了一种新的方法，用于在锰还原剂，镍（吡啶）催化剂和三烷基氯硅烷存在下，从环状和非环状烯酮和烯类串联还原共轭加成和形成甲硅烷基烯醇醚。证明了添加仲，叔和受阻伯卤代烷烃。的机制表明，L1（Ni）制成的中间性（η初步研究3 -1- triethylsilyloxyalkenyl）X或原位形成的RMnX是不可能的。