戊酰基三甲基硅烷 | 82903-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 戊酰基三甲基硅烷
• 英文名称: pentanoyltrimethylsilane
• 英文别名: valeryltrimethylsilane；Butyl trimethylsilyl ketone；1-trimethylsilylpentan-1-one
• CAS: 82903-02-4
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: BPQAENXNMHIDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酰基三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  E -11-hexadecen-1-ol乙酸盐的高度立体选择性合成：来自酰基硅烷/内酯化学的纯反式信息素

  摘要：

  描述了甘薯叶夹心蛾，Brachmia macroscopa（以及其他相关物种，例如Mamestra brasicae和Sceliodes cordalis）的性引诱剂> 99％异构体纯度的E -11-hexadecen-1-ol乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85206-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methoxy-1-phenylsulfanyl-pentyl)-trimethyl-silane 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到戊酰基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for α-ketosilanes employing methoxy(phenylthio)trialkylsilylmethane as an α-silylacyl anion equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98133-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Synthesis of aryl and alkyl acylsilanes using trimethyl(tributylstannyl)silane
  作者：Feng Geng、Robert E Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00477-3

  日期：1999.4

  Palladium catalyzed coupling of acid chlorides and trimethyl(tributylstannyl)silane proves to be a convenient method for the preparation of both aromatic and aliphatic acylsilanes.

  酰氯与三甲基（三丁基锡烷基）硅烷的钯催化偶联被证明是制备芳族和脂族酰基硅烷的便捷方法。
• A highly stereoselective synthesis of Z-1,2-dialkylvinylsilanes from acylsilane/ylide chemistry
  作者：John A. Soderquist、Charles L. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87898-3

  日期：1988.1

  The reaction, in the presence of soluble lithium salts, of non-stabilized ylides at low temperature with aliphatic derivatives of acylsilanes gives moderate to good (37–82%) yields of Z-1,2-disubstituted vinylsilanes in excellent (96%) isomeric purities for normal alkyl derivatives. Implications of these results on the mechanistic aspects of the Wittig olefination are discussed

  在低温下，不稳定的烷基化物与可溶性硅烷盐的脂族衍生物在可溶性锂盐存在下的反应，可产生中度至良好（37-82％）的Z-1,2-二取代乙烯基硅烷，产率极佳（96％）常规烷基衍生物的异构体纯度。讨论了这些结果对Wittig烯烃化机理的影响。
• High-yield acyl-anion trapping reactions: a synthesis of acyltrimethylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein

  DOI：10.1021/ja00384a065

  日期：1982.10
• Methoxymethylene(triphenyl)phosphorane from alkyllithium reagents
  作者：Charles L. Anderson、John A. Soderquist、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60894-8

  日期：1992.11

  Whereas Li(t-Bu) is an efficient base for the generation of Ph3PCHOMe, Li(n-Bu) gives both this ylide and a butylidene ylide which is consistent with a Ph2(MeOCH2)PCH(n-Pr) formulation. P-31 NMR studies and their reactions with acylsilanes are described.