2,5-dibromo-3-n-pentylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-n-pentylthiophene
• 英文别名: 2,5-dibromo-3-pentylThiophene；2,5-dibromo-3-pentylthiophene
• 化学式: C₉H₁₂Br₂S
• 分子量: 312.068
• InChiKey: RSTUYGGGTRYZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-n-pentylthiophene 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3'-amyl-5,2':5',2''-terthiophene-2,5''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型羧化低聚噻吩在光电转换系统中作为敏化剂。

  摘要：

  设计并合成了具有不同噻吩单元的新型羧基化寡聚噻吩，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中合成了光敏剂，以用作高效光电材料。通过在噻吩分子中引入有效的共价键，可将-COOH引入噻吩分子中，从而导致UV-可见光吸收发生红移，提高光收集效率，并增强光诱导的电荷传输。噻吩单元数目的增加也实现了寡噻吩吸收光谱的红移。基于低聚物的DSSC具有优异的光伏性能。当使用五噻吩二羧酸二羧酸作为敏化剂时，在100 mW cm（-2）的辐射下，短路电流为10.57 mA cm（-2），总能量转换效率为3.36％。入射光电流转换效率（IPCE）最高可达80％。此外，光电压和光电流瞬变表明，DSSC中缓慢的电荷复合对于低聚物的有效电荷分离和出色的光电转换性能很重要。这些初步的和有希望的结果表明，羧基化的低聚噻吩是有效的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200500425
• 作为产物：
  描述：

  3-正戊基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-dibromo-3-n-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  在电子活化 C-H 键存在下未活化 C-H 键的催化剂控制选择性功能化

  摘要：

  已经开发了一种新的手性四羧酸二铑催化剂 Rh2(S-2-Cl-5-BrTPCP)4，通过供体/受体卡宾中间体用于 CH 官能化反应。铑催化剂含有四个 (S)-1-(2-chloro-5-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 配体，其中所有四个 2-chloro-5-bromophenyl 基团都在催化剂，导致结构接近 C4 对称。即使在电子活化的苄基 CH 键存在的情况下，该催化剂也会诱导远程未活化的亚甲基 CH 键的高度位点选择性官能化，这通常使用早期建立的二铑催化剂是有利的，并且反应以高水平的非对映选择性和对映选择性进行。这种 CH 官能化方法适用于多种芳基和杂芳基衍生物。此外，这种方法的潜力通过连续的 CH 官能化反应来获得 cylindrocyclophane 类天然产物的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07534

文献信息

• Optimized Immobilization Strategy for Dirhodium(II) Carboxylate Catalysts for C−H Functionalization and Their Implementation in a Packed Bed Flow Reactor
  作者：Taylor A. Hatridge、Wenbin Liu、Chun‐Jae Yoo、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.202005381

  日期：2020.10.26

  a packed bed flow reactor capable of achieving highly regio‐ and stereoselective C−H functionalization reactions using a newly developed Rh2(S‐2‐Cl‐5‐CF3TPCP)4 catalyst. To optimize the immobilized dirhodium catalyst employed in the flow reactor, we systematically study both (i) the effects of ligand immobilization position, demonstrating the critical factor that the catalyst‐support attachment location

  在这里，我们演示了一种填充床流反应器，该反应器能够使用新开发的Rh 2（S -2-Cl-5-CF 3 TPCP）4实现高度区域选择性和立体选择性CH功能化反应4催化剂。为了优化在流动反应器中使用的固定的铱催化剂，我们系统地研究了（i）配体固定位置的影响，证明了催化剂-载体连接位置对催化剂性能的影响，以及（ii）二氧化硅载体中孔长度，表明减小的扩散限制导致活性位点的可及性增加和催化剂转换频率较高。我们在简单的填充床流动反应器中使用了固定的铱催化剂，获得了与批量使用的均相催化剂相当的收率和对映选择性，并在十次催化剂循环中保持了这一性能。
• Catalyst-Controlled Selective Functionalization of Unactivated C–H Bonds in the Presence of Electronically Activated C–H Bonds
  作者：Wenbin Liu、Zhi Ren、Aaron T. Bosse、Kuangbiao Liao、Elizabeth L. Goldstein、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Brian M. Stoltz、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.8b07534

  日期：2018.9.26

  is close to C4 symmetric. The catalyst induces highly site selective functionalization of remote, unactivated methylene C-H bonds even in the presence of electronically activated benzylic C-H bonds, which are typically favored using earlier established dirhodium catalysts, and the reactions proceed with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This C-H functionalization method is applicable

  已经开发了一种新的手性四羧酸二铑催化剂 Rh2(S-2-Cl-5-BrTPCP)4，通过供体/受体卡宾中间体用于 CH 官能化反应。铑催化剂含有四个 (S)-1-(2-chloro-5-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 配体，其中所有四个 2-chloro-5-bromophenyl 基团都在催化剂，导致结构接近 C4 对称。即使在电子活化的苄基 CH 键存在的情况下，该催化剂也会诱导远程未活化的亚甲基 CH 键的高度位点选择性官能化，这通常使用早期建立的二铑催化剂是有利的，并且反应以高水平的非对映选择性和对映选择性进行。这种 CH 官能化方法适用于多种芳基和杂芳基衍生物。此外，这种方法的潜力通过连续的 CH 官能化反应来获得 cylindrocyclophane 类天然产物的大环核心。
• Novel Carboxylated Oligothiophenes as Sensitizers in Photoelectric Conversion Systems
  作者：Shuxin Tan、Jin Zhai、Hongjun Fang、Tonggang Jiu、Jun Ge、Yuliang Li、Lei Jiang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.200500425

  日期：2005.10.21

  photo-to-current conversion efficiency (IPCE) has a maximum as high as 80 %. In addition, photovoltage and photocurrent transients show that slow charge recombination in DSSCs is important for efficient charge separation and excellent photoelectric conversion properties of the oligomers. These initial and promising results suggest that carboxylated oligothiophenes are efficient photosensitizers.

  设计并合成了具有不同噻吩单元的新型羧基化寡聚噻吩，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中合成了光敏剂，以用作高效光电材料。通过在噻吩分子中引入有效的共价键，可将-COOH引入噻吩分子中，从而导致UV-可见光吸收发生红移，提高光收集效率，并增强光诱导的电荷传输。噻吩单元数目的增加也实现了寡噻吩吸收光谱的红移。基于低聚物的DSSC具有优异的光伏性能。当使用五噻吩二羧酸二羧酸作为敏化剂时，在100 mW cm（-2）的辐射下，短路电流为10.57 mA cm（-2），总能量转换效率为3.36％。入射光电流转换效率（IPCE）最高可达80％。此外，光电压和光电流瞬变表明，DSSC中缓慢的电荷复合对于低聚物的有效电荷分离和出色的光电转换性能很重要。这些初步的和有希望的结果表明，羧基化的低聚噻吩是有效的光敏剂。