trimethyl(octadec-1-ynyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(octadec-1-ynyl)silane
• 化学式: C₂₁H₄₂Si
• 分子量: 322.65
• InChiKey: SJTNKUCPIMRBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(octadec-1-ynyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到十八炔
  参考文献：
  名称：

  通过Bergman环化形成共轭聚萘

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23988
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到trimethyl(octadec-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过Bergman环化形成共轭聚萘

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23988

文献信息

• Novel tridentate diamino organomanganese(II) complexes as homogeneous catalysts in manganese(II)/copper(I) catalyzed carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Johannes G Donkervoort、José L Vicario、Johann T.B.H Jastrzebski、Robert A Gossage、Gérard Cahiez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00675-x

  日期：1998.5

  paramagnetic arylmanganese(II) complex Li[MnCl2(NCN)] (2, NCN [C6H3(CH2NMe2)2-2,6]−) has been obtained in high yield from the reaction of MnCl2 and [Li(NCN)]2 in a 2:1 molar ratio. In THF solution, 2 is likely an ionic species [Li(THF)n] [MnCl2(NCN)] (molecular weight determination and conductivity measurements), while magnetic measurements indicate that a high spin d5 manganese(II) center is present. Subsequent

  新型的顺磁性芳基锰（II）络合物Li [MnCl 2（NCN）]（2，NCN [C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -）是通过与MnCl 2和[Li（NCN）] 2的摩尔比为2：1。在THF溶液中，2可能是离子物质[Li（THF）n ] [MnCl 2（NCN）]（分子量测定和电导率测量），而磁测量表明存在高自旋d 5锰（II）中心。随后反应2用RLi得到[MnR（NCN）]（R ＝ Me（3a），n- Bu（3b））。使用CuCl作为助催化剂的配合物2是有效的催化剂体系，可用于格利雅试剂与烷基溴的交叉偶联以及有机卤化镁在α，β-不饱和酮上的1,4-加成反应。无需其他添加剂或助溶剂。与标准锰/铜系统相比，对于这两种反应，均观察到反应时间的显着减少。具有不饱和或杂原子官能团的烷基溴化物可以交叉偶联。另外，在1，4-加成反应中观察到对通常不反应的β，β-二取代的酮具有优异的反应性。
• Donkervoort, Johannes G.; Vicario, Jose L.; Jastrzebski, Johann T.B.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 11-12, p. 547 - 548
  作者：Donkervoort, Johannes G.、Vicario, Jose L.、Jastrzebski, Johann T.B.H.、Cahiez, Gerard、Van Koten, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Formation of conjugated polynaphthalene via Bergman cyclization
  作者：Changcheng Miao、Jian Zhi、Shiyuan Sun、Xi Yang、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/pola.23988

  日期：2010.5.15

  chain chirality were visible. Further modification of the structure of the enediyne compounds will facilitate the synthesis of chiral polynaphthalene through this rather simple way. Extension of the Bergman cyclization to polymer chemistry is promising in the construction of novel polymers with rigid polyarene backbones. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 2187–2193, 2010

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年