7-丙基-3-(三氟甲基)苯并[d]异恶唑-6-醇 | 194608-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 7-丙基-3-(三氟甲基)苯并[d]异恶唑-6-醇
• 英文名称: 7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-ol
• 英文别名: 7-dipropyl-6-hydroxy-3-trifluoromethyl-1,2-benzisoxazole；6-hydroxy-7-propyl-3-trifluoromethyl-benzisoxazole；3-trifluoromethyl-7-propyl-6-hydroxy-benzisoxazole；6-hydroxy-7-propyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzisoxazole；7-Propyl-3-(trifluoromethyl)benzo[d]isoxazol-6-ol；7-propyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazol-6-ol
• CAS: 194608-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: BJSYJJPIXYENQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-丙基-3-(三氟甲基)苯并[d]异恶唑-6-醇 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 6-(3-bromopropyloxy)-7-propyl-3-trifluoromethyl-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled L783483 - a PPARδligand

  摘要：

  强效过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ配体L783483（3-氯-4-(3-(7-丙基-3-三氟甲基-苯并异恶唑-6-氧基)丙基硫基)苯乙酸）通过选择性氚/溴交换5-溴-6-(3-溴丙氧基)-7-丙基-3-三氟甲基-苯并异恶唑与氚标记。[3H]-L783483的比活度为529 GBq/mmol（14.3 Ci/mmol），放射化学纯度为98%。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.687
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基间苯二酚 在 吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-丙基-3-(三氟甲基)苯并[d]异恶唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Dual Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes and Dyslipidemia

  摘要：

  A series of 2-aryloxy-2-methyl-propionic acid compounds and related analogues were designed, synthesized, and evaluated for their PPAR agonist activities. 2-[(5,7-Dipropyl-3-trifluoromethyl)-benzisoxazol-6-yloxy]-2-methylpropionic acid (4) was identified as a PPAR alpha/gamma dual agonist with relative PPAR alpha selectivity and demonstrated potent efficacy in lowering both glucose and lipids in animal models without causing body weight gain. The PPAR alpha activity of 4 appeared to have played a significant role in lowering glucose levels in db/db mice.

  DOI：

  10.1021/jm048993p

文献信息

• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：Huang Y. Shaei

  公开号：US20050113419A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及公式I的新型LXR配体及其药用盐、酯和互变异构体，可用于治疗脂质代谢异常症，特别是降低HDL胆固醇水平。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004011448A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。
• Novel Compounds as Modulators of Ppar
  申请人：Malecha James W.

  公开号：US20080287477A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating disease using the same are disclosed.

  化合物作为过氧化物酶体增殖激活受体的调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些药物治疗疾病的方法被披露。
• Indole compounds
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20050124675A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to treating peroxisome proliferator-activated receptors related diseases with certain indole compounds. The indole compounds are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  本发明涉及使用特定吲哚化合物治疗与过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病。这些吲哚化合物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• Novel Indole-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Agonists:  Design, SAR, Structural Biology, and Biological Activities
  作者：Neeraj Mahindroo、Chien-Fu Huang、Yi-Huei Peng、Chiung-Chiu Wang、Chun-Chen Liao、Tzu-Wen Lien、Santhosh Kumar Chittimalla、Wei-Jan Huang、Chia-Hua Chai、Ekambaranellore Prakash、Ching-Ping Chen、Tsu-An Hsu、Cheng-Hung Peng、I-Lin Lu、Ling-Hui Lee、Yi-Wei Chang、Wei-Cheng Chen、Yu-Chen Chou、Chiung-Tong Chen、Chandra M. V. Goparaju、Yuan-Shou Chen、Shih-Jung Lan、Ming-Chen Yu、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Su-Ying Wu、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm0506930

  日期：2005.12.1

  The synthesis and structure-activity relationship studies of novel indole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists are reported. Indole, a drug-like scaffold, was studied as a core skeleton for the acidic head part of PPAR agonists. The structural features (acidic head, substitution on indole, and linker) were optimized first, by keeping benzisoxazole as the tail part

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。