tert-butyl 4-(6-bromopicolinoyl)piperidine-1-carboxylate | 613678-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-bromopicolinoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-bromo-6-(1-t-butoxycarbonylpiperidin-4-ylcarbonyl)-pyridine；2-Bromo-6-(1-t-butoxycarbonylpiperidin-4-ylcarbonyl)-pyridine；tert-butyl 4-(6-bromopyridine-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 613678-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 369.258
• InChiKey: DGJXFHNRELPVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-bromopicolinoyl)piperidine-1-carboxylate 在 碘 、 lithium chloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 4-((6-(4-chloro-2-fluorobenzyl)pyridin-2-yl)difluoromethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS
  [FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1

  摘要：

  本公开涉及到式（I）的GLP-1激动剂，包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包括相同的药物组合物。

  公开号：

  WO2022042691A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 4-(6-bromopicolinoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINOYLPIPERIDINES AS 5-HT1F AGONISTS
  [FR] PYRIDINOYLPIPERIDINES UTILISEES COMME AGONISTES DE 5-HT1F

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物：或其药学上可接受的酸盐，其中; R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环，或取代的杂环; R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基，或公式II的基团 II; R3是氢或C1-C3烷基; R4是氢，卤素，或C1-C3烷基; R5是氢或C1-C3烷基; R6是氢或C1-C6烷基; n是从1到6的整数（包括1和6）。本发明的化合物可用于激活5-HT1F受体，抑制神经蛋白外渗，并用于哺乳动物偏头痛的治疗或预防。本发明还涉及一种合成公式I化合物合成中间体的方法。

  公开号：

  WO2003084949A1

文献信息

• Pyridinoylpiperidines as 5-ht1f agonists
  申请人：Cohen Philip Michael

  公开号：US20050222206A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where; R 1 is C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle; R 2 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, or a group of formula II R 3 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 4 is hydrogen, halo, or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5 -HT 1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的酸加成盐，其中；R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环或取代的杂环；R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基或IIR3的基团；R3是氢或C1-C3烷基；R4是氢，卤素或C1-C3烷基；R5是氢或C1-C3烷基；R6是氢或C1-C6烷基；n为1到6的整数，包括1和6。 本发明的化合物对于激活5-HT1F受体，抑制神经蛋白外渗以及治疗或预防哺乳动物偏头痛具有用处。本发明还涉及一种用于合成式I化合物中间体的合成过程。
• Pyridinoylpiperidines as 5-HT1F agonists
  申请人：Cohen Michael Philip

  公开号：US20080300407A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where; R 1 is C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle; R 2 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, or a group of formula II; R 3 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 4 is hydrogen, halo, or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5-HT 1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及I式化合物： 或其药学上可接受的酸加合物，其中： R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环或取代的杂环； R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基或II式的基团； R3是氢或C1-C3烷基； R4是氢，卤素或C1-C3烷基； R5是氢或C1-C3烷基； R6是氢或C1-C6烷基； n是1到6的整数。 本发明的化合物对于激活5-HT1F受体，抑制神经元蛋白外渗以及用于哺乳动物偏头痛的治疗或预防是有用的。本发明还涉及一种在化合物I的合成中间体合成的过程。
• Pyridinoylpiperidines as 5-HT1F agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07423050B2

  公开（公告）日：2008-09-09

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where; R1 is C1-C6 alkyl, substituted C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle; R2 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, or a group of formula II R3 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R4 is hydrogen, halo, or C1-C3 alkyl; R5 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5-HT1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及以下式子的化合物：或其药学上可接受的酸盐，其中；R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环或取代的杂环；R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基或式子II的基团；R3是氢或C1-C3烷基；R4是氢，卤素或C1-C3烷基；R5是氢或C1-C3烷基；R6是氢或C1-C6烷基；n是1到6的整数。本发明的化合物对于激活5-HT1F受体，抑制神经元蛋白外渗以及治疗或预防哺乳动物偏头痛有用。本发明还涉及一种合成式I化合物中间体的合成方法。
• Pyridinoylpiperidines As 5-HT1F Agonists
  申请人：Cohen Michael P.

  公开号：US20120329820A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where; R 1 is C 1 -C 6 alkyl, substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, substituted C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle; R 2 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 3 alkyl, or a group of formula II R 3 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 4 is hydrogen, halo, or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5-HT 1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的酸加成盐，其中：R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环或取代的杂环；R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基，或公式II的基团；R3是氢或C1-C3烷基；R4是氢，卤素或C1-C3烷基；R5是氢或C1-C3烷基；R6是氢或C1-C6烷基；n是从1到6的整数。本发明的化合物可用于激活5-HT1F受体，抑制神经元蛋白外渗，并用于哺乳动物偏头痛的治疗或预防。本发明还涉及一种合成公式I化合物中间体的合成过程。
• 一种制备2-氨基-6-（哌啶-4-酰基）吡啶衍生物的方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113637003A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种制备2‑氨基‑6‑(哌啶‑4‑酰基)吡啶衍生物的方法；本发明采用铵盐和碱为原料，代替了现有技术中用氨气进行反应，避免了高温高压操作的危险。本发明的反应条件温和，操作过程简便，生产成本低，产品具有较高的纯度、收率。