2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-(azepan-1-yl)-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: CLSLNRBHGPOFMB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 N-甲基吗啉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetic acid 2-benzthiazolyl thioester
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 2-oxo-1-azetidinesulphonic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的抗微生物2-氧代-1-氮杂环丙磺酸，其中H.sub.2 N ##STR2##代表氨基取代的噻唑基团，R.sup.1是被氨甲酰基、低烷基磺酰基、叠氮基、哌啶基甲酰基、(六氢-1H-氮杂环庚烯-1-基)甲酰基或低烷基炔基取代的低烷基，R.sup.2是氢或低有机基，通常为氨甲酰氧甲基。

  公开号：

  US04816582A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl]methoxy]imino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 2-oxo-1-azetidinesulphonic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的抗微生物2-氧代-1-氮杂环丙磺酸，其中H.sub.2 N ##STR2##代表氨基取代的噻唑基团，R.sup.1是被氨甲酰基、低烷基磺酰基、叠氮基、哌啶基甲酰基、(六氢-1H-氮杂环庚烯-1-基)甲酰基或低烷基炔基取代的低烷基，R.sup.2是氢或低有机基，通常为氨甲酰氧甲基。

  公开号：

  US04816582A1

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096296A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  2-Oxo-1-azetidinsulfonsäuren der Formel in der die Gruppe H2N-N- einen aminosubstituierten, 5-oder 6-gliedrigen, aromatischen, 1 oder 2 Stickstoffatome, ggfs. auch ein Sauerstoff-, Seien- oder Schwefelatom enthaltenden Heterocyclus darstellt, R' niederes Alkyl bedeutet, das substituiert ist a) durch niederes Alkinyl, Halogen, Azido, Amino, mono- oder di-niederes Alkylamino, niederes Alkanoyloxyamino, niederes Alkansulfonamido, ggfs. durch Amino, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzolsulfonamido, tri-niederes Alkylammonio, Thiocyanato, Hydroxy, niederes Alkanoyloxy, Carbamoyloxy, Carbamoyl, Di-niederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxylaminocarbonyl, niederes Alkoxyaminocarbonyl, Sulfo, Sulfothio, Phosphonato, mono- oder di-niederes Alkylphosphonato, Sulfamoyl, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfenyl oder niederes Alkylsulfonyl oder b) durch einen 5- bis 7-gliedrigen, aromatischen, ungesättigten oder gesättigten, stickstoffhaltigen, ggfs. auch Sauerstoff, Selen oder Schwefel enthaltenden, ggfs. durch niederes Alkyl, Carbamoyl, Sulfo-niederes Alkyl oder mono- oder di-niederes Alkylamino substituierten Heterocyclyl- oder Heterocyclyl-CO-Rest und R2 Wasserstoff oder eine niedere oganische Gruppe bedeutet, wobei die Gruppe =NOR' mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, in racemischer Form oder in Form der 3S-Enantiomeren sowie von pharmazeutisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. Ferner deren Herstellung durch Acylierung bzw. Sulfonylierung, sowie auch bei der Acylierung verwendbare Benzthiazolthioester de Formel in der H2N-N- die obige Bedeutung hat und R10 niederes Alkyl bedeutet, das substituiert ist a) durch niederes Alkinyl, di-niederes Alkylamino, niederes Alkanoyloxyamino, niederes Alkansulfonamido, ggfs. durch Amino, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzolsulfonamido, Thiocyanato, Hydroxy, niederes Alkanoyloxy, Carbamoyloxy, Carbamoyl, Cyan, niederes Alkoxyaminocarbonyl, di-niederes Alkylphosphonato, Sulfamoyl niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfenyl oder niederes Alkylsulfonyl, oder b) durch einen 5- bis 7-gliedrigen aromatischen, ungesättigten oder gesättigten, stickstoffhaltigen, ggfs. auch Sauerstoff Selen oder Schwefel enthaltenden, ggfs. durch niederes Alkyl, Carbamoyl oder di-niederes Alkylamino substituierten Heterocyclyl- oder Heterocyclyl- CO-Rest und die Gruppe =NOR10 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, und deren Herstellung durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren. Schliesslich neue Carbonsäuren, die im obigen Verfahren verwendbar sind, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren, worin R1 Cyan-nieder-alkyl darstellt. Die Verbindungen 1 sind antimikrobiell wirksam.

  一种 2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸，其式如下 其中基团 H2N-N- 代表氨基取代的 5 或 6 元芳香杂环，含有 1 或 2 个氮原子，可选地还有氧原子、硫原子或硫原子，R'表示 a)被低级炔基、卤素、叠氮、氨基、单或二低级烷基氨基、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯磺氨基、三低级烷基氨基、低级烷磺氨基、三低级烷基铵、低级烷酰氧基氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的低级烷磺氨基、三低级烷基铵、三低级烷基铵、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯磺氨基被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基、三低级烷基氨基、硫氰基、羟基、低级烷酰氧基、氨基甲酰氧基、氨基甲酰基、二低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基羰基、低级烷氧基氨基羰基取代的苯磺酰胺基、硫代、硫硫基、膦酰基、单或双低级烷基膦酰基、氨基磺酰基、低级烷硫基、 低级烷基亚磺酰基或低级烷磺酰基，或 b) 5 至 7 元芳香族、不饱和或饱和、含氮、可选含氧、硒或硫的化合物。R2为氢或低级有机基团，基团＝NOR'至少部分以同分异构形式、外消旋形式或 3S 对映体形式存在，也可以以这些化合物的药学上可接受的盐的形式存在。 此外，还可通过酰化或磺酰化法制备这些化合物，以及如下式子的苯并噻唑硫酯 其中 -N- 具有上述含义，R10 表示被下列物质取代的低级烷基 a) 低级炔基、二低级烷基氨基、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺酰胺基，可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基、硫氰酸基、羟基、低级烷酰氧基、 氨基甲酰氧基、氨基甲酰基、氰基、低级烷氧基氨基羰基取代的苯磺酰胺、或 b) 5-7 元芳香族、不饱和或饱和、含氮，可能还含氧、硒或硫的化合物。或可还含氧、硒或硫，可选被低级烷基、氨基甲酰基或二低级烷基氨基、杂环基或杂环基-CO 基取代，且基团 =NOR10 至少部分以合成形式存在的化合物，以及通过酯化相应羧酸制备的化合物。最后，可用于上述工艺的新羧酸，以及制备 R1 为氰基低级烷基的羧酸的工艺。 化合物 1 具有抗菌活性。
• US4816582A
  申请人：——

  公开号：US4816582A

  公开（公告）日：1989-03-28