2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan | 1334402-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-trifluoromethyldibenzofuran；2-(Trifluoromethyl)dibenzofuran
• CAS: 1334402-67-3
• 化学式: C₁₃H₇F₃O
• 分子量: 236.193
• InChiKey: GGFWQAUKYXKKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  295.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-phenoxy-4-(trifluoromethyl)benzene 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反式分子内CH芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的硝基芳烃的分子内C–H芳基化反应。硝基芳烃轴承拴系的芳基在邻位-位可以在从2-halonitroarenes一个步骤通过亲核芳族取代（S容易地制备Ñ AR）。在Pd / BrettPhos催化下，芳烃上C–NO 2键以及C–H键的活化产生了相应的联芳基键合，产率中等至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01593

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Visible-Light-Promoted Synthesis of Dibenzofuran Derivatives
  作者：Ji Young Cho、Geum-bee Roh、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02796

  日期：2018.1.19

  Dibenzofurans are naturally occurring molecules that have received considerable attention for a variety of practical applications, such as in pharmaceuticals and electronic materials. Herein, an efficient and eco-friendly method for the synthesis of dibenzofuran derivatives via intramolecular C–O bond formation, which involves the in situ production of a diazonium salt, is described. The transformation

  二苯并呋喃是天然存在的分子，在各种实际应用中（例如在制药和电子材料中）受到了极大的关注。本文描述了一种通过分子内C-O键形成合成二苯并呋喃衍生物的有效而环保的方法，该方法涉及就地生产重氮盐。该转化需要重氮化剂，并且通过在可见光照射下使用有机光敏剂来促进该转化。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。