O,O-二甲基二硫代磷酸铵 | 1066-97-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二甲基二硫代磷酸铵
• 英文名称: ammonium O,O-dimethyl dithiophosphate
• 英文别名: ammonium O,O-dimethyl phosphorodithioate；O,O-dimethyl dithiophosphate ammonium；ammonium dimethyldithiophosphate；azane;dimethoxy-sulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1066-97-3
• 化学式: C₂H₆O₂PS₂*H₄N
• 分子量: 175.213
• InChiKey: PPGORMGERPBFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-150℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

化学性质
甲基硫化物铵盐纯品为白色针状结晶，熔点在154～156℃之间，具有芬芳气味。工业品水溶液呈无色或淡黄色透明液体，含量38％～42％时相对密度为1.150～1.175（20℃），带有特殊臭味且热稳定性较差，遇酸会生成硫化物。

用途
O，O-二甲基二硫代磷酸铵盐，简称甲基硫化物铵盐，是有机磷杀虫剂乐果的中间体。

生产方法
其制备方法为：将煤油20kg、水500kg及碳酸氢铵300kg依次投入反应釜中，在搅拌下滴加甲基硫化物，并控制反应液pH值在6～7之间。停止搅拌，静置20分钟后过滤，静置分层即可得到甲基硫化物铵盐水溶液。也可使用NaHCO₃、NaOH等代替NH₄HCO₃来制备甲基硫化物钠盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二甲基二硫代磷酸铵 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二甲基二硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MALATHION AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MALATHION ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及改进的工艺，用于制备具有化学式(I)的高纯度S-[1,2-(二甲氧羰基)-乙基] O,O-二甲基磷硫二酸酯。化合物化学式(I)的通用名称为“马拉硫磷”。本发明还涉及制备中间体化学式(II)的新工艺，该中间体在制备马拉硫磷时非常有用。通过本发明的工艺制备的马拉硫磷具有高度的贮存稳定性，毒性杂质比任何其他用于药用目的的商业制剂都要低。

  公开号：

  WO2009007998A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫代磷酸酯 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O,O-二甲基二硫代磷酸铵
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MALATHION AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MALATHION ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及改进的工艺，用于制备具有化学式(I)的高纯度S-[1,2-(二甲氧羰基)-乙基] O,O-二甲基磷硫二酸酯。化合物化学式(I)的通用名称为“马拉硫磷”。本发明还涉及制备中间体化学式(II)的新工艺，该中间体在制备马拉硫磷时非常有用。通过本发明的工艺制备的马拉硫磷具有高度的贮存稳定性，毒性杂质比任何其他用于药用目的的商业制剂都要低。

  公开号：

  WO2009007998A1

文献信息

• Preparation and characterisation of dithiophosphinato-complexes of yttrium and the lanthanoids
  作者：A. Alan Pinkerton、Yisay Meseri、Charly Rieder

  DOI：10.1039/dt9780000085

  日期：——

  Hydrated lanthanoid(III) chlorides react with salts of dithiophosphinic acids in hot ethanolic solution to form the corresponding neutral tris or anionic tetrakis complexes, [Ln(S2PR2)3](R = C6H11) and [Ln(S2PR2)4]–(R = Me, OEt, or C6H11) respectively. The product of the reaction is sterically controlled. Displacement reactions with PPh3O to give mixed complexes are described. The characterisation, structures

  水合镧系元素（III）的氯化物与二硫代次膦酸盐在热乙醇溶液中反应，形成相应的中性三或阴离子四环配合物[Ln（S 2 PR 2）3 ]（R = C 6 H 11）和[Ln（S 2 PR 2）4 ] –（R = Me，OEt或C 6 H 11）。反应产物在空间上受到控制。PPh 3的置换反应描述了给出混合配合物的O。讨论了所有分离的配合物的表征，结构和光谱性质。将镧系元素-硫键与过渡金属-硫键进行比较
• Process for S-chloromethylation of organic dithiophospho compounds with
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US04238424A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  An economical process for the controlled S-chloromethylation of O-alkyl esters of dithiophospho acid compounds with methylene chloride is provided by conducting the reaction in a liquid medium comprising a large excess of methylene chloride and a substantial, reaction promoting proportion of a highly polar, miscible, organic cosolvent.

  提供了一种经济的工艺，用于在主要由大量过量的甲烷氯化物和大量、促进反应比例的高度极性、可混溶的有机共溶剂组成的液体介质中，对二硫代磷酰酸O-烷基酯进行受控的S-氯甲基化反应。
• Z-Selective ring opening of vinyl oxetanes with dialkyl dithiophosphate nucleophiles
  作者：B. Guo、J. T. Njardarson

  DOI：10.1039/c3cc46660d

  日期：——

  Dialkyl dithiophosphates selectively ring open vinyl oxetanes in excellent yields under mild reaction conditions to form useful allylic thiophosphate products with high Z-selectivity.

  在温和的反应条件下，二烷基二硫代磷酸盐能选择性地开环烯基环氧乙烷，以优异的产率生成具有高度Z-选择性的有用的烯丙基硫代磷酸酯产物。
• Exploring the Reactivity towards Acidic Protic Ligands of the Di‐μ‐hydroxo Complex [NBu ₄ ] ₂ [Pd ₂ {C ₄ (COOMe) ₄ } ₂ (μ‐OH) ₂ ]: A Convenient Precursor in the Preparation of New Palladacyclopentadiene Complexes
  作者：Gregorio Sánchez、Jorge Vives、Gregorio López、José Luis Serrano、Luis García、José Pérez

  DOI：10.1002/ejic.200401047

  日期：2005.6

  dinuclear hydroxo complex [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) reacts in a 1:2 molar ratio with a wide variety of protic electrophiles H(L) bearing different sets of donor atoms (L = OO, NS or ON) to give the mononuclear anionic palladium(ii) derivatives with the general formula [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = salycilaldehydate (sal) (1), acetohydroxamate (ahx) (2) and benzohydroxamate (bhx)

  双核羟基络合物 [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) 以 1:2 的摩尔比与各种质子亲电子试剂 H(L ) 带有不同组的供体原子 (L = OO、NS 或 ON) 以得到具有通式 [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = 水杨醛酸 ( sal) (1)、乙酰异羟肟酸酯 (ahx) (2) 和苯异羟肟酸酯 (bhx) (3)；NS = 2-pyridinthiolate (spy) (4)、2-pyrimidinthiolate (spym) (5)、3-methyl-2-imidazolin-thiolate (meimt) (6) 和 2-amino-thiophenolate (2-atp) (7) ); ON = N-苯基水杨酰二胺 (N-phsal) (8)、Np-氯苯基水杨酰二胺 (N-clsal)
• Dithiophosphinate complexes of the lanthanides. Preparation of the complexes [Ln{S2PR2}4][AsPh4], R = OMe, OPri. Determination of the crystal structurals for Ln = Ce, Er (R = OMe) and Ln = Nd, Ho (R = OPri)
  作者：Stavros Spiliadis、A.Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91197-6

  日期：1983.1

  solvent being easily removed in vacuo. The crystal structures of the complexes [LnS2PR2}4] [AsPh4] have been determined from diffractometer data for Ln = Ce and Er, R = OMe; and Ln = Nd and Ho, r = OPri. [CeS2P(OMe)2}4] [AsPh4]: monoclinic, space group Cc with a = 14.762(3), b = 16.780(4), c = 19.890(3) A and β = 101.09(1)°, R = 0.041. [ErS2P(OMe)2}4] [AsPh4]: isomorphous to the above with a = 14.626(3)

  摘要镧系元素离子与二硫代磷酸R2PS2H（R = OMe，OPri）的盐在相应的醇中反应形成四价阴离子络合物，可以将其分离为四苯基ar盐。对于R = OPri，重离子的配合物结晶为溶剂化物，溶剂很容易在真空中除去。配合物[Ln S2PR2} 4] [AsPh4]的晶体结构已经由衍射仪数据确定，其中Ln = Ce和Er，R = OMe；并且Ln = Nd和Ho，r = OPri。[Ce S2P（OMe）2} 4]：[AsPh4]：单斜空间群Cc，a = 14.762（3），b = 16.780（4），c = 19.890（3）A，β= 101.09（1）° ，R ＝ 0.041。[Er S2P（OMe）2} 4]：[AsPh4]：与上述同构，a = 14.626（3），b = 16.760（2），c = 19.718（1）A，β= 100.89（1）°， R ＝ 0.056。[Nd S2P（OPri）2}