(E)-(2-methylbut-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2-methylbut-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-methyl-1-trimethylsilylbut-2-enyl]silane
• 化学式: C₁₁H₂₆Si₂
• 分子量: 214.498
• InChiKey: WMWOJOQOOKTLAQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methylbut-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane) 、 (3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-((R,Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hept-5-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentanal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚内酯C（10）-C（25）亚基的对映体控制合成的研究。

  摘要：

  有效地实现了28的立体控制合成，即Amphidinolide C（1）的C（10）–C（25）组分。二噻烷组分21与非外消旋双（环氧化物）19的反应直接得到官能化的2，5-反式-二取代的四氢呋喃22。炔丙基化对于所需的C（12）-C（13）抗立体化学的形成具有极高的非对映选择性，最终的炔基25可用于区域选择性的顺式甲硅烷基苯乙烯基化反应。说明了一种常规策略，用于依次取代三取代烯烃的甲炔基和甲硅烷基取代基以产生（E）-烯基碘化物28。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01177
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 、 二(三甲基硅基)氯甲烷 在 四(三苯基膦)钯 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(2-methylbut-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯在路易斯酸催化的烯丙基化反应中的反应性研究

  摘要：

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0613160

文献信息

• Reactivity Studies of 3,3-Bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene in Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions
  作者：David R. Williams、Ángel I. Morales-Ramos、Catherine M. Williams

  DOI：10.1021/ol0613160

  日期：2006.9.1

  which possess geminal bis-trimethylsilyl substitution, are readily prepared from E- or Z-alkenyl bromides. The reactivity of 3,3-bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene (1) is described and predominantly provides ene reactions with aldehydes to give alcohol 2 in the presence of BF3.OEt2. Alternatively, Sakurai allylation reactions of 1 are observed by using stronger Lewis acids in methylene chloride

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。
• Studies of the Enantiocontrolled Synthesis of the C(10)–C(25) Subunit of Amphidinolide C
  作者：David R. Williams、Ramkrishna De、Micheal W. Fultz、Derek A. Fischer、Ángel Morales-Ramos、David Rodríguez-Reyes

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01177

  日期：2020.6.5

  A stereocontrolled synthesis of 28, the C(10)–C(25) component of amphidinolide C (1), has been efficiently achieved. Reaction of the dithiane component 21 with nonracemic bis(epoxide) 19 directly affords functionalized 2,5-trans-disubstituted tetrahydrofuran 22. Propargylation is highly diastereoselective for the formation of the desired C(12)–C(13) anti stereochemistry, and the resulting terminal

  有效地实现了28的立体控制合成，即Amphidinolide C（1）的C（10）–C（25）组分。二噻烷组分21与非外消旋双（环氧化物）19的反应直接得到官能化的2，5-反式-二取代的四氢呋喃22。炔丙基化对于所需的C（12）-C（13）抗立体化学的形成具有极高的非对映选择性，最终的炔基25可用于区域选择性的顺式甲硅烷基苯乙烯基化反应。说明了一种常规策略，用于依次取代三取代烯烃的甲炔基和甲硅烷基取代基以产生（E）-烯基碘化物28。