2-(3-methylbutyl)-3-thiophenecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(3-methylbutyl)-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Methylbutyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: MGVXYYHUPRLKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-噻吩甲酸 、 溴代异丁烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-(3-methylbutyl)-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Side-Chain Lithiation of 2-Methyl-3-thiophenecarboxylic Acid

  摘要：

  研究发现，通过2-甲基-3-噻吩羧酸（4）与二异丙基氨基锂（LDA）反应，选择性地在其侧链上锂化的双锂盐（5）得以生成。5与烷基卤化物的反应导致了2-烷基-3-噻吩羧酸（7）的形成。此外，通过5与醛和酮反应生成的加合物（10）的环化反应，获得了δ-内酯衍生物（11）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2725

文献信息

• HUI-WEN, SU;HIROSE, KAZUO;SHIRAI, KOZO;KUMAMOTO, TAKANOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2725-2727
  作者：HUI-WEN, SU、HIROSE, KAZUO、SHIRAI, KOZO、KUMAMOTO, TAKANOBU

  DOI：——

  日期：——
• The Regioselective Side-Chain Lithiation of 2-Methyl-3-thiophenecarboxylic Acid
  作者：Su Hui-Wen、Kazuo Hirose、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2725

  日期：1989.8

  It was found that the dilithium salt (5), which was lithiated at the side-chain of 2-methyl-3-thiophenecarboxylic acid (4), was produced regioselectively by the reaction of 4 with lithium diisopropylamide (LDA). The reactions of 5 with alkyl halides resulted in the formation of 2-alkyl-3-thiophenecarboxylic acids (7). Further, δ-lactone derivatives (11) were obtained by the cyclization of the adducts (10) which were produced from 5 with aldehydes and ketones.

  研究发现，通过2-甲基-3-噻吩羧酸（4）与二异丙基氨基锂（LDA）反应，选择性地在其侧链上锂化的双锂盐（5）得以生成。5与烷基卤化物的反应导致了2-烷基-3-噻吩羧酸（7）的形成。此外，通过5与醛和酮反应生成的加合物（10）的环化反应，获得了δ-内酯衍生物（11）。