alkaloids that both feature an unusual arrangement of reactive functionalities within a compact tricyclic ring system. Here, we report a highly concise asymmetric synthesis of both natural products. The route first constructs another family member, streptazone B1, using a rhodium‐catalyzed distal selective allene‐ynamide Pauson–Khand reaction. A regio‐ and enantioselective epoxidation under chiral phase‐transfer
Streptazone A 和 abikoviromycin 是
生物碱,它们都在紧凑的
三环环系统内具有不寻常的反应功能排列。在这里,我们报告了两种
天然产物的高度简洁的不对称合成。该路线首先使用
铑催化的远端选择性
丙二烯-炔酰胺 Pauson-Khand 反应构建另一个家族成员链霉唑 B 1。在手性相转移催化条件下进行区域和对映选择性环氧化反应,总共分 8 步直接得到链霉唑 A。在一个额外的步骤中,
化学选择性,
铱催化还原烯胺酮系统,然后产生阿比科病毒霉素。链霉唑 A 对半胱
氨酸模拟物N的反应性-乙酰半
胱胺,被研究并揭示了意料之外的转化,包括双
硫醇共轭,这可能通过
环戊二烯酮中间体的形成进行。通过灵活获取这些化合物,现在可以进行旨在确定其直接
生物学目标的研究。