4-(5,6-dibromopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 897395-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5,6-dibromopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5,6-dibromopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 897395-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂N₃O₂
• 分子量: 421.132
• InChiKey: HYTCRHGRVQDWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.9-142.7 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6-dibromopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到1-(5,6-二溴-3-吡啶基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4-(5,6-dibromopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h