S-methyl thiophene-2-carbothioate | 5365-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: S-methyl thiophene-2-carbothioate
• 英文别名: Thiophen-2-monothiocarbonsaeure-S-methylester；thiophene-2-carbothioic acid S-methyl ester
• CAS: 5365-44-6
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: QPFXURKQIOKXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl thiophene-2-carbothioate 、 四氰基环氧乙烷 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-Cyano-3-methylthio-3-(2-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Preparation of Polarized Ethylenes by the Reaction of Thioamides or Dithiocarboxylates with Tetracyanoethylene Oxide. Synthesis of Pyrazoles and Pyrimides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-03-0613
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 二甲基亚砜 在 potassium fluoride 作用下， 以60%的产率得到S-methyl thiophene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  KF 催化羧酸与 DMSO 直接硫甲基化得到甲基硫酯

  摘要：

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d3ob01991h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。
• A Novel Preparation of Polarized Ethylenes by the Reaction of Thioamides or Dithiocarboxylates with Tetracyanoethylene Oxide. Synthesis of Pyrazoles and Pyrimides
  作者：Yoshinori Tominaga、Yoshiki Matsuoka、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.3987/r-1987-03-0613

  日期：——
• KF-catalyzed direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO to access methyl thioesters
  作者：Ding-Yong Huang、Hong-Shi Liu、En-Hua Wang、Mei Peng、Ting-Fei Deng、Ming Gao、Sheng Liu、Qi-Ji Li、Li-Shou Yang、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1039/d3ob01991h

  日期：2024.2.14

  source, a KF-catalyzed strategy was employed for the direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO for the preparation of methyl thioesters. In this process, a wide range of methyl thioesters were obtained in moderate to excellent yields. This novel strategy features the first use of DMSO as a methylthiolating agent for the construction of methyl thioesters, transition metal-free conditions, inexpensive

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。