2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzo[h]-chromene-3-carbonitrile | 144464-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzo[h]-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzochromene
• CAS: 144464-53-9
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: RVEHYVPPUHFIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzo[h]-chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-benzo[h]-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Application of novel multi-cationic ionic liquids in microwave assisted 2-amino-4H-chromene synthesis
  作者：Arjun Kumbhar、Sanjay Jadhav、Rajendra Shejwal、Gajanan Rashinkar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c6ra01062h

  日期：——

  Novel multi-cationic ionic liquids containing a mesitylene backbone with acetate and methane sulphonate anions have been synthesized. These ionic liquids were used for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes under microwave heating. The effects of nature and amount of ionic liquids on the yield and reaction time were thoroughly investigated. The ionic liquids showed a considerable level of reusability

  合成了含有均三甲苯骨架和乙酸根和甲磺酸根阴离子的新型多阳离子离子液体。这些离子液体用于在微波加热下合成2-氨基-4 H-苯甲基。彻底研究了离子液体的性质和数量对产率和反应时间的影响。离子液体显示出相当高的可重用性，而催化活性没有明显降低。我们已经成功地将微波技术的优势与离子液体相结合，以促进通过多组分策略从易得且廉价的材料中快速构建亚甲基骨架。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。
• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本