5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',2′-difluoro-3′-O,N⁴-di(4-methoxytrityl)cytidine | 1246253-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',2′-difluoro-3′-O,N⁴-di(4-methoxytrityl)cytidine
• 英文别名: 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',2'-difluoro-3'-O,N4-di(4-methoxytrityl) cytidine；1-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-difluoro-4-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]oxolan-2-yl]-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]pyrimidin-2-one
• CAS: 1246253-33-7
• 化学式: C₅₅H₅₇F₂N₃O₆Si
• 分子量: 922.156
• InChiKey: IKNJZYIXDTWINE-HLUZEOJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',2′-difluoro-3′-O,N⁴-di(4-methoxytrityl)cytidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-3′-O,N4-di-(4-methoxytrityl)cytidine-5′-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Gemcitabine–Ibandronate Conjugate Enables the Bone-Targeted Combination Therapy in Bone Cancer: Synthesis and Efficacy in Combination with Docetaxel

  摘要：

  患有癌症引起的骨病的患者，包括原发性骨癌，如骨肉瘤 (OS) 和其他起源组织的转移，存在高度未满足的医疗需求。我们提出了一种潜在的治疗方法，该方法建立在经过验证的骨靶向双膦酸盐缀合物平台上，具有已知的吉西他滨（GEM）和多西紫杉醇（DTX）的协同作用。提出了合理设计的 GEM-IB 的合成，即 GEM-5'-磷酸盐与伊班膦酸盐 (IB) 的缀合物。 GEM-IB 作为单一药物或与 DTX 联合使用，在小鼠 OS 模型中证明可以减少肿瘤负荷，保留骨结构，并提高生存率。这是骨靶向缀合物与第二种药物组合在骨室中产生有效药物比例的首次演示。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00507
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',2′-difluoro-3′-O,N⁴-di(4-methoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Gemcitabine–Ibandronate Conjugate Enables the Bone-Targeted Combination Therapy in Bone Cancer: Synthesis and Efficacy in Combination with Docetaxel

  摘要：

  患有癌症引起的骨病的患者，包括原发性骨癌，如骨肉瘤 (OS) 和其他起源组织的转移，存在高度未满足的医疗需求。我们提出了一种潜在的治疗方法，该方法建立在经过验证的骨靶向双膦酸盐缀合物平台上，具有已知的吉西他滨（GEM）和多西紫杉醇（DTX）的协同作用。提出了合理设计的 GEM-IB 的合成，即 GEM-5'-磷酸盐与伊班膦酸盐 (IB) 的缀合物。 GEM-IB 作为单一药物或与 DTX 联合使用，在小鼠 OS 模型中证明可以减少肿瘤负荷，保留骨结构，并提高生存率。这是骨靶向缀合物与第二种药物组合在骨室中产生有效药物比例的首次演示。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00507

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070411A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphoroamidate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphoroamidate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphoroamidate nucleotide analogs.

  本文揭示了磷酰胺核苷类似物、合成磷酰胺核苷类似物的方法以及使用磷酰胺核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100249068A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了一种具有保护磷酸酯的核苷酸类似物，合成具有保护磷酸酯的核苷酸类似物的方法以及使用具有保护磷酸酯的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。