(2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyl-2,6,8-tetradecatrienal | 694440-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyl-2,6,8-tetradecatrienal
• 英文别名: (2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyltetradeca-2,6,8-trienal
• CAS: 694440-24-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: MZDVBEADTJGVKS-PCLMLPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-phosphonocrotonate 、 (2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyl-2,6,8-tetradecatrienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以21%的产率得到6-[(3E,5E,7R,8S,9S,10R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(methoxymethoxy)-7,9-dimethyl-3,5-undecadienyl]-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyl-2,6,8-tetradecatrienal
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540