(2S,3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide | 760984-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylhex-4-enamide
• CAS: 760984-91-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: AOJDZTGSMQLESK-CYUAOAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 C₂₁H₄₀O₄SSi
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDE ANALOGS AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  提供了环肽类似物，包括这些化合物的共轭物，以及包含这些化合物和共轭物的药物组合物，以及使用这些化合物和共轭物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20170015710A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDE ANALOGS AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  提供了环肽类似物，包括这些化合物的共轭物，以及包含这些化合物和共轭物的药物组合物，以及使用这些化合物和共轭物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20170015710A1

文献信息

• Kulokekahilide-2, a Cytotoxic Depsipeptide from a Cephalaspidean Mollusk <i>Philinopsis speciosa</i>
  作者：Yoichi Nakao、Wesley Y. Yoshida、Yuuki Takada、Junji Kimura、Liu Yang、Susan L. Mooberry、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/np049949f

  日期：2004.8.1

  A cytotoxic depsipeptide, kulokekahilide-2 (1), was isolated from a cephalaspidean mollusk, Philinopsis speciosa. The structure elucidation of kulokekahilide-2 was carried out by spectroscopic analysis and chemical degradation. Kulokekahilide-2 showed potent cytotoxicity against several cell lines (P388, SKOV-3, MDA-MB-435, and A-10 with IC50 values ranging from 4.2 to 59.1 nM) indicating cancer cell selectivity.