[5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiophen-2-yl]-acetic acid | 33004-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiophen-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-tert-butoxycarbonylaminomethyl-thien-2-yl)-acetic acid；2-(5-tert.-butoxycarbonylaminomethyl-2-thienyl)-acetic acid；5-(tert.-butoxycarbonylaminomethyl)-2-thienylacetic acid；2-[5-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)thiophen-2-yl]aceticacid；2-[5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]thiophen-2-yl]acetic acid
• CAS: 33004-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: DANSYVWBJWXLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiophen-2-yl]-acetic acid 、 (6R)-7t-amino-3-methoxycarbonylmethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 生成 (6R)-7t-[2-(5-aminomethyl-thiophen-2-yl)-acetylamino]-3-methoxycarbonylmethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. Zur Funktionalisierung von 3-Hydroxy-3-cephem-4-carbons�ureestern durch dieWittig-Reaktion. Modifikationen von Antibiotika. 16. Mitteilung [1]

  摘要：

  New β‐lactam antibiotics. Functionalisation of 3‐hydroxy‐3‐cephem‐4‐carboxylic esters through the Wittig reactionThe 3‐hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 1a, b reacted smoothly with stabilized phosphor‐ylids to give a series of derivatives which were converted into the microbiologically active acids 14a, c, 15c and 20 by known procedures. The synthesis of the amides 23, 24, 26 and of the ester 28 from the 3‐carboxymethyl‐derivative 19 is also reported.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600508
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-acetylaminomethyl-thien-2-yl)-acetic acid 、 N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-thiophen-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoethyl-methoxy-cephalosporin compounds

  摘要：

  6-β-(R.sub.a)(R.sub.b)N-甲基芳基-乙酰氨基-6-α-甲氧基-2,2-二甲基佩纳姆-3-羧酸化合物和7-β-(R.sub.a)(R.sub.b)N-甲基芳基-乙酰氨基-7-α-甲氧基-3-头孢烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.a和R.sub.b分别表示氢或可选择取代的较低烷基，或者R.sub.a和R.sub.b共同表示可选择取代的较低烷基，其中氨基甲基取代的芳基基团表示相应的噻吩基、呋喃基或苯基基团，3-头孢烯化合物中的3位位置未取代或被修改的羟基团或可选择取代的甲基团取代，对革兰氏阴性或革兰氏阳性微生物具有抗生素作用。

  公开号：

  US04234578A1

文献信息

• Heteroarylacetamido cephalosporin
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04024249A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel aminomethyl compounds of the formula ##STR1## wherein X denotes sulphur or oxygen, R denotes hydrogen or an amino protective group, R.sub.1 denotes hydrogen, a free, etherified or esterified hydroxyl group or mercapto group or a substituted ammonium group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a carboxyl protective radical which together with the carbonyl grouping of the formula -C(=0)- forms a protected carboxyl group, and their salts, are antibacterial antibiotics or intermediates for the preparation thereof; pharmaceutical preparations containing such active compounds, are useful for combating micro-organisms such as gram-positive or gram-negative bacteria; An illustrative example is 3-acetoxymethyl-7.beta.-[2-(5-aminomethyl-2-thienyl)-acetylamino]-ceph- 3-em-4-carboxylic acid.

  新型氨甲基化合物的化学式如下：##STR1## 其中 X 代表硫或氧，R 代表氢或氨基保护基，R.sub.1 代表氢，一个自由的、醚化的或酯化的羟基或巯基或一个取代的铵基，R.sub.2 代表羟基或一个羧基保护基，它与化学式 -C(=0)- 的羰基形成一个保护羧基，以及它们的盐，是抗菌抗生素或其制备的中间体；含有这种活性化合物的药物制剂，对抗革兰氏阳性或阴性细菌等微生物很有用；一个示例是3-乙酰氧甲基-7-β-[2-(5-氨甲基-2-噻吩基)-乙酰氨基]-头孢-3-酮-4-羧酸。
• US4024249A
  申请人：——

  公开号：US4024249A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4234578A
  申请人：——

  公开号：US4234578A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4248868A
  申请人：——

  公开号：US4248868A

  公开（公告）日：1981-02-03
• Aminoethyl-methoxy-cephalosporin compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04234578A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  6.beta.-(R.sub.a)(R.sub.b)N-methylaryl-acetylamino-6.alpha.-methoxy-2,2-dim ethylpenam-3-carboxylic acid compounds and 7.beta.-(R.sub.a)(R.sub.b)N-methylaryl-acetylamino-7.alpha.-methoxy-3-ceph em-4-carboxylic acid compounds, wherein R.sub.a and R.sub.b independently of each other represent hydrogen or optionally substituted lower alkyl, or wherein R.sub.a and R.sub.b conjointly denote optionally substituted lower alkylene, wherein the aminomethyl-substituted aryl radical represents a corresponding thienyl, furyl or phenyl radical, and wherein the 3-position in 3-cephem compounds is unsubstituted or substituted by a modified hydroxyl group or an optionally substituted methyl group, exhibit antibiotic action against Gram-negative or Gram-positive micro-organisms.

  6-β-(R.sub.a)(R.sub.b)N-甲基芳基-乙酰氨基-6-α-甲氧基-2,2-二甲基佩纳姆-3-羧酸化合物和7-β-(R.sub.a)(R.sub.b)N-甲基芳基-乙酰氨基-7-α-甲氧基-3-头孢烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.a和R.sub.b分别表示氢或可选择取代的较低烷基，或者R.sub.a和R.sub.b共同表示可选择取代的较低烷基，其中氨基甲基取代的芳基基团表示相应的噻吩基、呋喃基或苯基基团，3-头孢烯化合物中的3位位置未取代或被修改的羟基团或可选择取代的甲基团取代，对革兰氏阴性或革兰氏阳性微生物具有抗生素作用。