(R)-2-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonic acid diethyl ester | 142890-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 142890-17-3
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅Si
• 分子量: 495.691
• InChiKey: HSWOMNHAJGFOJQ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-(1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (R)-2-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6

文献信息

• Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A
  作者：Masaru Hashimoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1992.975

  日期：1992.6

  Enantiomeric pairs of the title compounds were synthesized starting from (S)-and (R)-pyroglutamic acid. They were found to be susceptible to nucleophilic ring opening of aziridine moieties and to exhibit weak in vitro cytotoxicity.

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。