2,5-二氨基-3,4-噻吩二甲腈 | 17989-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氨基-3,4-噻吩二甲腈
• 英文名称: 2,5-diamino-thiophene-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,5-diaminothiophene-3,4-dicarbonitrile；2,5-Diamino-thiophen-3,4-dicarbonitril；2,5-diamino-thiophene-3,4-carbonitrile；2,5-diamino-3,4-dicyano-thiophene；2,5-Diamino-3,4-dicyano-thiophen；2,5-Diamino-3,4-dicyanothiophene
• CAS: 17989-89-8
• 化学式: C₆H₄N₄S
• mdl: MFCD00512774
• 分子量: 164.191
• InChiKey: TXCXJWUMYTXWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-246 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-3,4-噻吩二甲腈 在 苯甲醛 作用下， 生成 2,5-bis-benzylidenamino-thiophene-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VIII.¹ Heterocyclic Compounds from Tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a058
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 pyridine 、 H₂S 作用下， 以92%的产率得到2,5-二氨基-3,4-噻吩二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 12.6, page 112 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiobenzophenone and tetracyanoethylene
  作者：Joaquin Rodriguez Moran、Rolf Huisgen、Ivars Kalwinsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94754-3

  日期：1985.1

  The title reaction furnished the yellow 3,4-dicyano-2,5-bis(diphenylmethyleneamino)-thiophene and a red precursor which contains one more sulfur atom; structures and mechanism are discussed.

  标题反应得到黄色的3，4-二氰基-2，5-双（二苯基亚甲基氨基）-噻吩和红色的前体，其中又含一个硫原子。讨论了其结构和机理。
• Optical properties of thiophene-containing liquid crystalline and hybrid liquid crystalline materials
  作者：Jerzy Romiszewski、Zita Puterová-Tokarová、Jozef Mieczkowski、Ewa Gorecka

  DOI：10.1039/c4nj00298a

  日期：——

  Mesogenic and optical properties of thiophene-based stilbenes and azobenzenes were investigated. A new hybrid material built of AuNPs coated with a thiophene-containing ligand is presented.

  研究了基于噻吩的斯蒂尔本和偶氮苯的向列相和光学性质。提出了一种由涂有含噻吩配体的AuNPs构建的新型混合材料。
• Synthesen bicyclischer 1,2,6-Thiadiazine
  作者：Wolfgang Offermann、Kurt Eger、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19813140213

  日期：——

  α‐Aminosäureamide aus der Pyrrol‐ Furan‐ und Thiophen‐Reihe werden zu neuen Schwefelheterocyclen umgesetzt. Die Stabilität dieser Verbindungen wird untersucht.

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。
• Synthesis and characterization of aza-bridged thiophene–pyrrole dyads and their isomers
  作者：Taniyuki Furuyama、Daiki Noguchi、Yuta Suzuki、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1139/cjc-2014-0039

  日期：2014.8

  Aza-bridged thiophene-pyrrole dyads were synthesized and characterized. Thiophenes substituted with electron-withdrawing groups (EWGs) were used as building blocks for the framework. However, an unprecedented cyclization occurred, and a thieno[2,3-d]pyrimidine derivative (4) was obtained in the reaction between 2,5-diamino-3,4-dicyanothiophene (1) and 3,5-diiminoisoindoline (3), whereas the reaction between 2,5-diamino-3,4-dicarboxylic acid ethyl ester (2) and 3 produced the desired dyad (5). The structures of 4 and 5 were unambiguously characterized by X-ray diffraction. Compound 5 is the first example of a core-modified azadipyrromethene, and the electronic interaction between the thiophene and pyrrole moieties was estimated with several spectroscopies. Several kinds of aryl groups can be attached at the terminal amino moiety of 4, and their unique absorption properties were also revealed.

  合成并表征了Aza-桥联噻吩-吡咯偶联物。采用带电子吸引基团（EWGs）取代的噻吩作为构建框架的基石。然而，在2,5-二氨基-3,4-二氰基噻吩（1）和3,5-二亚胺基异吲哚啉（3）之间的反应中发生了前所未有的环化反应，得到了噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物（4），而2,5-二氨基-3,4-二羧酸乙酯（2）和3之间的反应则产生了期望的偶联物（5）。通过X射线衍射技术对4和5的结构进行了明确表征。化合物5是核改性的氮杂二吡咯甲烷的第一个例子，并且使用多种光谱技术估计了噻吩和吡咯基团之间的电子相互作用。可以在4的末端氨基上附加多种芳基团，并揭示了它们独特的吸收性质。
• Thiophene-centered azomethines: Structure, photophysical and electronic properties
  作者：Zita Tokárová、Petra Maxianová、Tomáš Váry、Vojtech Nádaždy、Daniel Végh、Kamil Tokár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127492

  日期：2020.3

  present the synthesis and structure characterization of three novel symmetrical azomethines 3a-c derived from 2,5-diamino-thiophene-3,4-dicarbonitrile together with the unexpected by-product 4 containing the saturated hemiaminal type bond. Photophysical properties (UV–Vis and photoluminiscence) are shown to be affected mainly by the central thiophene unit with no influence from the type of linkage – unsaturated

  摘要 我们介绍了源自 2,5-二氨基-噻吩-3,4-二腈的三种新型对称偶氮甲碱 3a-c 的合成和结构表征，以及包含饱和半胺醛型键的意外副产物 4。光物理特性（UV-Vis 和光致发光）显示主要受中心噻吩单元的影响，不受连接类型的影响 - 3a-c 中的不饱和亚胺 (-HC N-) 键与饱和羟甲基氨基电路 [- HN-C(OH)H-] in 4. 首次通过密度泛函理论方法计算了化合物 3b、c 和 4 的电子特性，例如前沿分子轨道的分布和由此产生的能隙由直接实验方法证实 - 能量分辨电化学阻抗谱。