(4S,5S)-2-trimethylsilylmethyl-4-methoxy-5-methyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-hexene | 1385033-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-trimethylsilylmethyl-4-methoxy-5-methyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-hexene
• CAS: 1385033-87-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 468.827
• InChiKey: FGGACQOAYYWSRZ-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 、 (4S,5S)-2-trimethylsilylmethyl-4-methoxy-5-methyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-hexene 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 以80%的产率得到(2S,3S,7S,8S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylene-7-methoxy-8-methyl-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-nonanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂多元醇的 1,5-syn 和 1,5-反立体控制的双向 SE' 策略

  摘要：

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。

  DOI：

  10.1021/ol3015682
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5S)-2-trimethylsilylmethyl-4-methoxy-5-methyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂多元醇的 1,5-syn 和 1,5-反立体控制的双向 SE' 策略

  摘要：

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。

  DOI：

  10.1021/ol3015682