methyl (Z)-3-(1-naphthoxy)-2-propenoate | 1320307-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (Z)-3-(1-naphthoxy)-2-propenoate
• CAS: 1320307-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: MDQFQFXKFGTNKM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 丙炔酸甲酯 在 SPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (Z)-3-(1-naphthoxy)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed reaction of oxabicyclic alkenes with electron-deficient terminal alkynes to produce acrylate derivatives

  摘要：

  氧杂双环烯可以在金催化剂存在的温和条件下与富电子末端炔烃发生反应，产生相应的加成产物，收率中等。当使用炔基酯作为底物时，得到(Z)-丙烯酸酯衍生物。使用丁-3-炔-2-酮（乙炔酮）作为底物时，获得相应的加成产物，具有(E)-构型。这些反应的拟议机理也被讨论。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.233

文献信息

• Stereoselective reaction between alkyl propiolates and phenols in the presence of sodium azide in tert-butyl alcohol
  作者：Farough Nasiri、Davood Malakutikhah

  DOI：10.1007/s00706-011-0514-6

  日期：2011.8

  AbstractStereoselective reaction of various substituted phenols with alkyl propiolates in the presence of a catalytic amount of sodium azide in tert-butyl alcohol at reflux temperature leads to alkyl (Z)-3-phenoxy-2-propenoates in good yields. Graphical abstract

  摘要在叔丁醇中，在回流温度下，在催化量的叠氮化钠的存在下，各种取代的酚与丙酸烷基酯的立体选择反应以良好的收率得到（Z）-3-苯氧基-2-丙酸烷基酯。 图形概要