2-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 942070-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 942070-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BCl₂O₂S
• 分子量: 278.995
• InChiKey: OZQVCTOZRVQPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-硼酸频哪醇酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到2-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用N-卤代琥珀酰亚胺对芳基硼酸酯进行无金属卤化

  摘要：

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.003

文献信息

• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Metal-free halogenation of arylboronate with N-halosuccinimide
  作者：Toshiyuki Kamei、Aoi Ishibashi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.003

  日期：2014.7

  Efficient bromination and chlorination of aryl pinacol boronates were accomplished without the addition of metal reagent. The reaction proceeded efficiently with electron-rich arylboronates or heteroarylboronates in DMF or acetonitrile, to afford mono-, di-, or trihalogenated aryl pinacol boronates.

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。