(Z)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne | 909132-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-oct-3-en-1-yn-3-yl]silane
• CAS: 909132-17-8
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: RFCQXNBTWFGQBO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到(1E,3Z)-1-iodo-3-(trimethylsilyl)-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 的氢锆化反应制备含硅和卤素的双官能化 1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。

  DOI：

  10.3184/030823407x218039

文献信息

• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。
• A General approach to Difunctionalised 1,3-dienes containing Silicon and Halogen via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x218039

  日期：2007.6

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylsilanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesised stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。