(E)-2-cyano-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide | 1215223-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (E)-2-cyano-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide
• 英文别名: 2-cyano-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide
• CAS: 1215223-35-0
• 化学式: C₆H₇N₃S₂
• 分子量: 185.274
• InChiKey: PVKLYXVUUHKAQA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  316.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromoacetoacetate 、 (E)-2-cyano-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-((E)-cyano(thiazolidin-2-ylidene)methyl)-4-methylthiazole-5 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of New 2-(E)-Cyano(thiazolidin-2-ylidene)thiazoles

  摘要：

  2-[双(甲硫基)亚甲基]丙二腈（1）与半胱胺（2）进行环缩合反应，生成了2-（噻唑烷-2-亚基）丙二腈（3）。该化合物在NaSH处理下，基于其单晶X射线衍射分析，以区域选择性方式生成了相应的硫酰胺衍生物4a。该化合物与多种α-溴羰基化合物反应，得到了新的2-（E）-氰基（噻唑烷-2-亚基）噻唑5a-g。

  DOI：

  10.3390/molecules14114849
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到(E)-2-cyano-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of New 2-(E)-Cyano(thiazolidin-2-ylidene)thiazoles

  摘要：

  2-[双(甲硫基)亚甲基]丙二腈（1）与半胱胺（2）进行环缩合反应，生成了2-（噻唑烷-2-亚基）丙二腈（3）。该化合物在NaSH处理下，基于其单晶X射线衍射分析，以区域选择性方式生成了相应的硫酰胺衍生物4a。该化合物与多种α-溴羰基化合物反应，得到了新的2-（E）-氰基（噻唑烷-2-亚基）噻唑5a-g。

  DOI：

  10.3390/molecules14114849

文献信息

• Investigation and comparison of biological effects of regioselectively synthesized thiazole derivatives
  作者：Mohammadreza Moghaddam‐manesh、Hamid Beyzaei、Mostafa Heidari Majd、Sara Hosseinzadegan、Kiarash Ghazvini

  DOI：10.1002/jhet.4278

  日期：2021.7

  In this study, anticancer, antibacterial (against hospital-isolated antibiotic-resistant Escherichia coli strains), antifungal, and antioxidant effects of synthesized heterocyclic compounds 5 and 7 containing thiazole core were examined. Cytotoxicity testing was utilized against MCF-7 breast cancer cells via MTT cell viability assay. Antibacterial and antifungal activities were checked out according

  在本研究中，抗癌、抗菌（针对医院隔离的耐抗生素大肠杆菌）菌株）、合成的含有噻唑核的杂环化合物 5 和 7 的抗真菌和抗氧化作用。通过 MTT 细胞活力测定对 MCF-7 乳腺癌细胞进行细胞毒性测试。根据临床和实验室标准协会 (CLSI) 指南检查抗菌和抗真菌活性，并通过清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基来评估抗氧化性能。结果显示乳腺癌细胞系的生存力依赖于杂环化合物的浓度和孵育时间。合成化合物基于其最小抑菌浓度 (MIC)、最小杀菌浓度 (MBC)、50 个值。化合物7具有更高的抗癌和抗菌性能；相反，噻唑5具有更好的抗氧化作用。它们可以作为有效的抗微生物剂、抗氧化剂和抗癌剂引入。