4-丁酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 22616-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-丁酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-butyryl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-butyrylpyrazolone-5；1-phenyl-3-methyl-4-butyryl-2-pyrazolin-5-one；2-phenyl-5-methyl-4-butyryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-phenyl-3-methyl-4-butyrylpyrazol-5-one；4-butyryl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one；4-butyryl-1-phenyl-3-methyl-2-pyrazolone；4-butyryl-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone；1-Phenyl-3-methyl-4-butyryl-5-pyrazolon；propyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one；4-butyryl-3-methyl-1-phenyl-pyrazoline-5-one；bmppH；3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-4-(1-oxobutyl)-2-phenyl-；4-butanoyl-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 22616-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: DGINUZKPVPBSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 CoBupScB
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and in vitro Antibacterial Activity of Co(II), Cu(II) and Ni(II) Complexes with 4-Acylpyrazol-5-one Schiff Bases

  摘要：

  4-酰基吡唑-5-酮与一些带有酰肼部分的有机分子的缩合反应得到ONO和ONS供体希夫碱配体。当与氯化钴(II)、氯化铜(II)和氯化镍(II)反应形成六配位ML2型金属配合物时，配体表现为单阴离子物质。红外光谱显示配体以三齿方式起作用，并将配体的ONO和ONS供体基团与Ni(II)、Cu(II)和Co(II)离子配位。通过元素分析和光谱方法对配体和配合物进行了表征，而金属配合物则通过电导率和磁性测量进一步进行了表征。筛选所有合成的化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性临床菌株的体外抗菌活性。与席夫碱相比，金属配合物表现出更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17615
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 依达拉奉 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-丁酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  仿生腙的中性二氧钒 (V) 配合物 具有生物无机和药用相关性的 ONO 供体配体：通过空气氧化双（乙酰丙酮-纳托）氧钒 (IV) 合成、表征、生物活性和 3D 分子建模

  摘要：

  10) 通过空气氧化 2-3 天产生组成为 [VO 2 (L)(H 2 O)] · H 2 O 的二氧钒 (V) 配合物。如此获得的化合物基于元素分析、热重分析、钒测定、红外、电子、51 V NMR、1 H NMR 和质谱研究。还针对代表性化合物之一 [VO 2 (ampph-in)(H 2 O)] ( 3 ) 进行了键长和键角的 3D 分子建模和分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.09.022

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some 4-Acylpyrazoloimines and Some 3d Transition Metal(II) Complexes
  作者：J.N. Asegbeloyin、E.C. Okafor、N.N. Ukwueze、I. Babahan、I.C. Agbo

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16572

  日期：——

  Some 4-acylpyrazoloimines and their 3d transition metal(II) complexes have been synthesized. The ligands and their 3d transition metal complexes were characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic susceptibility measurements and spectroscopic methods. The ligands behaved as mono-anion ONO or ONS donor molecules. Microanalysis, electronic spectral and magnetic measurements showed the metal complexes as ML2 type. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against some gram positive and gram negative clinical bacterial strains. Antimicrobial activity test results showed that the metallic derivatives are more active against the bacterial strains than the imines.

  一些4-酰基吡唑亚胺及其3d过渡金属(II)配合物已被合成。通过元素分析、摩尔电导、磁化率测量和光谱方法对配体及其3d过渡金属配合物进行了表征。配体表现为单阴离子 ONO 或 ONS 供体分子。微量分析、电子光谱和磁学测量表明该金属配合物为ML2型。所有合成的化合物都针对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性临床菌株进行了体外抗菌活性筛选。抗菌活性测试结果表明，金属衍生物比亚胺对细菌菌株具有更强的活性。
• Substituted 4-Acyl-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one-phenylhydrazones with Antioxidant Properties: X-Ray Crystal and Spectroscopic Studies
  作者：Omoruyi G. Idemudia、Anthony I. Okoh、Alexander P. Sadimenko、Eric C. Hosten、Omobola O. Okoh

  DOI：10.1155/2017/7943051

  日期：——

  phenylhydrazones, a study in continuation of our probe into the effects of acyl group substitutions on the physicochemical and free radical scavenging properties of acylpyrazolone Schiff bases. The keto imine tautomers of 4-ethyl-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one-phenylhydrazone (Empp-Ph) and 4-propyl-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one-phenylhydrazone (Prmpp-Ph) according to single X-ray crystallography data

  苯肼与合成的酰基吡唑啉酮衍生物4-乙基-5-甲基-2-苯基-吡唑-3-酮和4-丙基-5-甲基-2-苯基-吡唑-3-酮反应，得到两种新的偶氮甲碱苯腙，继续研究酰基取代对酰基吡唑啉酮席夫碱的物理化学和自由基清除特性的影响。4-乙基-5-甲基-2-苯基-吡唑-3-酮-苯腙（Empp-Ph）和4-丙基-5-甲基-2-苯基-吡唑-3-酮-苯腙（ Prmpp-Ph) 根据单一 X 射线晶体学数据，报告了以良好的产率沉淀。此外，它们已通过元素分析、FTIR、13C 和 1H NMR 以及质谱技术进行表征。两种苯腙席夫碱在三斜晶系中结晶，每个空间群为 P-1（编号 2），在第一个肼氢 H3 和吡唑啉酮氧 O1 之间具有短的分子内 N3-H3…O1 氢相互作用。标题化合物对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 的抗氧化自由基清除活性在相同条件下表现出与维生素 C 几乎一样好的正响应，其中丙基取代了
• Trinuclear dioxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) complexes derived from benzene-1,3,5-tricarbohydrazide and study of the catalytic activity
  作者：Mannar R. Maurya、Devesh Singh、Fernando Avecilla、Akhilesh Sharma、Puneet Gupta

  DOI：10.1039/d2nj05936c

  日期：——

  sites, have been obtained from the condensation of benzene-1,3,5-tricarbohydrazide (bthz) and 4-formyl-5-pyrazolone H6btzh(fp)3 (I), 4-acetyl-5-pyrazolone H6bthz(mp)3 (II), 4-propionyl-5-pyrazolone H6bthz(ep)3 (III), 4-butyryl-5-pyrazolone H6bthz(pp)3 (IV) and 4-benzoyl-5-pyrazolone H6bthz(php)3 (V). The reaction of I–V with [MoVIO2(acac)2] (Hacac = acetylacetone) leads to the formation of triscis-[MoO2]}

  苯-1,3,5-三碳酰肼 (bthz) 和 4-甲酰基-5-吡唑啉酮 H 6 btzh(fp) 3 ( I )缩合得到五个新的三室配体，每个配体都有三个三齿二元基 ONO 位点, 4-acetyl-5-pyrazolone H 6 bthz(mp) 3 ( II ), 4-propionyl-5-pyrazolone H 6 bthz(ep) 3 ( III ), 4-butyryl-5-pyrazolone H 6 bthz(pp) 3 ( IV ) 和 4-benzoyl-5-pyrazolone H 6 bthz(php) 3 ( V )。I-V与 [Mo VI的反应O 2 (acac) 2 ]（Hacac = 乙酰丙酮）导致形成三顺-[MoO 2 ]}络合物[Mo VI O 2 (H 2 O)} 3 bthz(fp) 3 ] ( 1 )， [Mo VI O 2 (H 2 O)}
• Catalytic Potential of Pyrazolone Based Dioxidomolybdenum(VI) Complexes for Multicomponent Biginelli Reactions, Epoxidation of Olefins and Oxidative Bromination of Phenol Derivatives
  作者：Mannar R. Maurya、Devesh Singh、Rahul Bisht、Fernando Avecilla、Akhilesh Sharma、Puneet Gupta

  DOI：10.1002/ejic.202300302

  日期：2023.10.2

  Three different types of dioxidomolybdenum(VI) complexes of pyrazolone based ligands have been isolated and used them as catalysts for 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-thione based biomolecules under solvent-free conditions, epoxidation of internal and terminal alkenes, and oxidative bromination of phenol derivatives.

  分离出三种不同类型的吡唑啉酮基配体的二氧化钼(VI)配合物，并将其用作3,4-二氢嘧啶-2-(1 H )-一和3,4-二氢嘧啶-2-(1 H )-的催化剂无溶剂条件下的硫酮基生物分子、内部和末端烯烃的环氧化以及苯酚衍生物的氧化溴化。
• Oxovanadium(IV) Complexes Involving O,O‐Donor Environment of Bioinorganic and Medicinal Relevance
  作者：R. C. Maurya、H. Singh

  DOI：10.1081/sim-120028301

  日期：2004.3.1

  Six new mixed-ligands complexes of oxovanadium(IV) of the general composition [VO(L-1)(L-2)(H2O)], where (LH)-H-1 = 4-butyryl-3-rnethyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one (bmppH), (LH)-H-2=acetoacetanilide (aaH). o-acetoacetotoluidide (o-aatdH), o-acetoacetanisidide (o-aansH), methylacetoacetate (macacH). ethylacetoacetate (eacacH) or dibenzoylinethane (dbmH), have been synthesized by the interaction of these ligands with vanadyl sulfate pentahydrate. The complexes have been characterized and structures have been proposed for these complexes. The 3D molecular modeling and analysis have been carried out for one of the representative compounds.