N-(1-苄基-4-哌啶基)-3,4-二氟苯胺 | 131587-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(1-苄基-4-哌啶基)-3,4-二氟苯胺
• 英文名称: 1-benzyl-N-(3,4-difluorophenyl)piperidin-4-amine
• 英文别名: N-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-3,4-difluoroaniline；1-benzyl-N-(3,4-difluorophenyl)-4-piperidinamine
• CAS: 131587-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂
• 分子量: 302.367
• InChiKey: GMGIXYWKFNMAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苄基-4-哌啶基)-3,4-二氟苯胺 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-N-(piperidin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives

  摘要：

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)82771-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3,4-二氟苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(1-苄基-4-哌啶基)-3,4-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现 5-取代四氢萘-2基-甲基与 N-苯基-N-(哌啶-4-基)丙酰胺衍生物作为有效的阿片受体配体

  摘要：

  基于含有5-取代四氢萘-2基)甲基的4-苯胺哌啶支架和不同的N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺衍生物，设计并合成了一系列新型阿片配体，以研究其这些取代基对 μ 和 δ 阿片受体相互作用的生物学影响。最近，我们课题组报道了新型4-苯胺哌啶类似物，其中几个含有芳香环的氨基酸与N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺缀合，并检测了它们对μ和δ阿片受体的生物活性。为了继续我们在这些新型4-苯胺哌啶类似物方面的努力，我们在本设计中采用了肽模拟方法，其中我们用四氢萘-2基甲基部分取代了芳香族氨基酸，并在第5位上进行了氨基、酰胺和羟基取代。在体外测定中，这些配体显示出非常好的结合亲和力和对μ阿片受体的高度选择性。其中，先导配体20对 μ 阿片受体表现出优异的结合亲和力 (2 nM) 和 5000 倍的选择性，以及 GPI 测定中的功能选择性 (55.20 ± 4.30 nM) 和 MVD 测定中的弱或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.071

文献信息

• Carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382185B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• US5225402A
  申请人：——

  公开号：US5225402A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5436254A
  申请人：——

  公开号：US5436254A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5652247A
  申请人：——

  公开号：US5652247A

  公开（公告）日：1997-07-29
• Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives
  作者：G Rémond、B Portevin、J Bonnet、E Canet、D Regoli、G De Nanteuil

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)82771-7

  日期：1997.11

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.