3-(methyltrimethylsilyl)-3-butenylamine | 109105-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-(methyltrimethylsilyl)-3-butenylamine
• 英文别名: 4-amino-2-(trimethylsilylmethyl)butene；4-amino-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene；3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-amine；3-Buten-1-amine, 3-[(trimethylsilyl)methyl]-；3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 109105-89-7
• 化学式: C₈H₁₉NSi
• 分子量: 157.331
• InChiKey: PHYFMQJIVZDTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyltrimethylsilyl)-3-butenylamine 在 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 N,N-bis(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核环化快速组装喹oli嗪类化合物到活化的酰胺上

  摘要：

  报道了一种新的合成喹喔啉的方法，该方法涉及由化学选择性酰胺活化引发的一系列亲核环化反应。特别注意了拴系亲核试剂的性质对级联反应的影响。结果，简单的无环酰胺可快速进入在环连接处带有叔或季中心的官能化喹嗪。在几种生物碱中发现了这种稠合的双环基序。

  DOI：

  10.1021/ol201616k
• 作为产物：
  描述：

  3-(Trimethylsilanylmethyl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(methyltrimethylsilyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)-4-亚甲基哌啶的合成VIAI烯丙基硅烷的分子内环化

  摘要：

  摘要 报道了通过烯丙基硅烷基团和亚胺离子之间的分子内反应有效形成哌啶环合成 2-(3-吲哚基)-4-亚甲基哌啶。

  DOI：

  10.1080/00397919208055412

文献信息

• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Diversity-Oriented Synthesis of Bioactive Azaspirocycles
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130637

  日期：2019.11

  A collection of novel azaspirocyclic β-arylethylamines was prepared in good yield and excellent diastereoselectivity by an expedient strategy that features condensation of a cyclic ketone with an amino allylsilane and a tandem aza-Sakurai cyclization to generate several different spirocyclic N-heterocycles. Subsequent elaboration of the spirocyclic scaffold was achieved via Pictet-Spengler cyclizations

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。
• An efficient route to 4-(substituted benzyl)piperidines
  作者：Bartłomiej Furman、Magdalena Dziedzic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.075

  日期：2003.11

  A novel approach to 4-(substituted benzyl)piperidines has been developed. The key steps involve the cyclization of imines bearing an allylsilane in the side-chain followed by the palladium-catalyzed cross-coupling of the resulting 4-methylenepiperidine with organoboronic acids under an atmosphere of oxygen.

  已经开发出一种新的4-（取代的苄基）哌啶的方法。关键步骤涉及在侧链上在亚胺基上带烯丙基硅烷的亚胺环化，然后在氧气氛下将钯催化的4-亚甲基哌啶与有机硼酸的交叉偶联。
• Facile entry to substituted 2-arylpiperidines via an aza-Sakurai reaction
  作者：Alex M. Goodnough、James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151777

  日期：2020.4

  An efficient route has been developed for the facile synthesis of functionalized 2-arylpiperidines that may be readily modified using straightforward transformations to create collections of novel substituted 2-arylpiperidines. The approach features a reaction cascade starting with imine formation from a known amino allylsilane and a diverse set of aryl aldehydes, followed by an acid-catalyzed aza-Sakurai

  已经开发出一种有效的途径来容易地合成官能化的2-芳基哌啶，该官能化的2-芳基哌啶可以使用简单的转化容易地修饰以产生新的取代的2-芳基哌啶的集合。该方法的特征在于反应级联反应，该反应级联反应是从已知的氨基烯丙基硅烷和各种不同的芳基醛形成亚胺，然后进行酸催化的aza-Sakurai反应，以在单个反应中组装一系列2-芳基-4-外-亚甲基哌啶从容易获得的起始原料开始。通过N-甲基化，N-乙酰化和N-甲苯磺酸化使如此制备的2-芳基-4-外-亚甲基哌啶衍生化。
• Cascade Iminium Ion Reactions for the Facile Synthesis of Quinolizidines. Concise Syntheses of (±)-Epilupinine and (−)-Epimyrtine
  作者：Shawn M. Amorde、Andrew S. Judd、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol050544b

  日期：2005.5.1

  Several novel cascade processes have been designed and developed that involve sequential reactions of imines and iminium ions to form substituted quinolizidine ring systems in a single step from simple and readily available starting materials. The utility and promise of these cascade reactions is evident from their application to extraordinarily concise syntheses of the representative quinolizidine alkaloids epilupinine and (-)-epimyrtine.