1-(2-methylbenzyl)piperidin-4-one | 76167-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(2-Methylbenzyl)-4-piperidone；N-(2-methylbenzyl)4-piperidone；1-[(2-methylphenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 76167-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD09932070
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LHFRVPBWVSGTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)piperidin-4-one 在 镍 盐酸 、 氨 作用下， 生成 1-(o-methylbenzyl)-4-aminopiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Moragues; Prieto; Spickett, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 951 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 2-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-methylbenzyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型脓肿分枝杆菌抑制剂的含哌啶醇分子的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  非结核分枝杆菌 (NTM) 感染，例如由脓肿分枝杆菌引起的感染，在全球范围内正在增加。由于其固有的耐药性，脓肿分枝杆菌肺部感染通常难以使​​用标准化疗来治愈。我们之前证明，一种名为 PIPD1 的哌啶醇衍生物是一种有效的分子，通过靶向分枝菌酸转运蛋白 MmpL3，对抗脓肿分枝杆菌和结核病病原体结核分枝杆菌。这些结果促使我们设计并合成了一系列哌啶醇衍生物，并确定其对抗脓肿分枝杆菌的生物活性。构效关系（SAR）研究指出了支架上可以承受轻微修改的特定位点。总体而言，这些结果表明 FMD-88 是一种新的有前途的抗脓肿分枝杆菌活性类似物。此外，我们还确定了 PIPD1 的药代动力学特性，并表明腹膜内给药该化合物可产生令人鼓舞的血清浓度和 3.2 小时的消除半衰期。

  DOI：

  10.1002/open.202000042

文献信息

• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• 6, 9-disubstituted 2-&lsqb;trans-(4-aminocyclohexyl)amino&rsqb; purines
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479487B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention provides novel compounds of the formula (I) wherein R is selected from the group consisting of R2, R2NH—, or R3R4N—R5- wherein R2 is selected from the group consisting of C9-C12 alkyl, Z is selected from the group consisting of phenyl, heterocycle, cycloalkyl, and naphthanlene; and M is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, and wherein each C9-C12 alkyl or Z is optionally substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of D, E, wherein each D is independently selected from the group consisting of trifluoromethyl, trifluoromethoxy, and C1-C4 alkoxy; each E is independently selected from the group consisting of Hal, OH, and C1-C8 alkyl; R3 and R4 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl and (CH2)y-phenyl, wherein y is an integer 0-8, with the proviso that R3 and R4 not both be hydrogen; R5 is C1-C8 alkylene; and R1 is selected from the group consisting of cyclopentyl, cyclopentenyl and isopropyl, and the pharmaceutically acceptable salts, optical isomers, and hydrates thereof, with the proviso that when R2 is the group wherein n is 1 or greater; R1 is isopropyl or cyclopentyl; R6 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or (CH2)m-phenyl; and Z is phenyl, heterocycle, or cycloalkyl, that Z is substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of In addition, the present invention provides a method of inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明提供了一种新型化合物，其化学式为（I），其中R选自由R2、R2NH—或R3R4N—组成的群，其中R2选自由C9-C12烷基组成的群，Z选自由苯基、杂环、环烷基和萘基组成的群；M选自由氢、C1-C4烷基，其中每个C9-C12烷基或Z可选择性地被1至3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自由D、E组成的群，其中每个D独立地选自由三氟甲基、三氟甲氧基和C1-C4烷氧基组成的群；每个E独立地选自由卤素、羟基和C1-C8烷基组成的群；R3和R4选自由氢、C1-C4烷基和(CH2)y-苯基组成的群，其中y是0-8的整数，但R3和R4不能同时为氢；R5为C1-C8烷基；R1选自由环戊基、环戊烯基和异丙基组成的群，以及其药学上可接受的盐、光学异构体和水合物，但当R2为n为1或更大的群时，R1为异丙基或环戊基；R6为氢、C1-C4烷基或(CH2)m-苯基；Z为苯基、杂环或环烷基，Z被1至3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自由此外，本发明还提供了一种抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2的方法。本发明还提供了一种预防神经元细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。
• Concise and Simple Synthesis of M₁ Allosteric Agonist TBPB
  作者：Mohammed Abdul Rasheed、Nagul Meera Shaik、Ramakrishna Nirogi

  DOI：10.1080/00397911.2012.670740

  日期：2013.7.3

  Abstract A concise and simple synthesis of M1 allosteric agonist 1-(1′-(2-methylbenzyl)-1,4′-bipiperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (TBPB) using economical and commercially available orthophenylenediamine (O-PDA) and Boc piperidone has been described. The disclosed scheme allows synthesizing more analogs that were otherwise difficult to prepare with the original method. Supplemental materials

  摘要 M1 变构激动剂 1-(1'-(2-methylbenzyl)-1,4'-bipiperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (TBPB) 的简明合成) 已经描述了使用经济且可商购的邻苯二胺 (O-PDA) 和 Boc 哌啶酮。所公开的方案允许合成更多用原始方法难以制备的类似物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and SAR of analogues of the M1 allosteric agonist TBPB. Part I: Exploration of alternative benzyl and privileged structure moieties
  作者：Thomas M. Bridges、Ashley E. Brady、J. Phillip Kennedy、R. Nathan Daniels、Nicole R. Miller、Kwango Kim、Micah L. Breininger、Patrick R. Gentry、John T. Brogan、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.023

  日期：2008.10

  This Letter describes the first account of the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of analogues of the highly selective M1 allosteric agonist TBPB. With slight structural changes, mAChR selectivity was maintained, but the degree of partial M1 agonism varied considerably.

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。