2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiane | 845777-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-Penta-1,4-diyn-3-ylidene-1,3-dithiane
• CAS: 845777-05-1
• 化学式: C₉H₈S₂
• 分子量: 180.295
• InChiKey: XJINONNTQRMSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C (decomp)
• 沸点：
  216.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到(1Z,4Z)-7-chloro-3-(1,3-dithian-2-ylidene)-2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Proton‐Promoted Hydroamination of 3‐Dialkylthiomethylene‐1,4‐pentadiynes witho‐Phenylenediamines: A Facile Route to Benzo[b][1,4]diazepines

  摘要：

  AbstractThe first proton‐promoted intermolecular hydroamination reaction of the enynes, α,α‐dialkynylketene S,S‐acetals 2, is described. A series of benzo[b][1,4]diazepines, with the structures of 3 and 5, were prepared chemo‐ and regioselectively in good to high yields by reacting the readily available 1,4‐diynes 2 with both terminal and internal alkyne functions with o‐phenylenediamines under very mild conditions.

  DOI：

  10.1002/adsc.200700547
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloropent-1-en-4-yn-3-ylidene)-1,3-dithiane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• CuI-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Huisgen Cycloaddition Reaction of Conjugated Enynes and In Situ–Generated Azides
  作者：Yan-Feng Zhang、Xiao-Dan Han、Chuan-Qing Ren、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2012.688229

  日期：2013.8.3

  Abstract A novel and efficient copper(I)-catalyzed three-component Huisgen cycloaddition reaction of conjugated enynes, alkyl halides, and sodium azide has been developed. These reactions were performed in the absence of amide ligands at room temperature, and the corresponding mono- and bis-1,2,3-triazoles were obtained in good to excellent yields in a one-pot procedure. Supplemental materials are

  摘要 开发了一种新型高效的铜 (I) 催化的共轭烯炔、卤代烷和叠氮化钠的三组分 Huisgen 环加成反应。这些反应是在室温下不存在酰胺配体的情况下进行的，并且在一锅法中以良好至极好的产率获得了相应的单-和双-1,2,3-三唑。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要