2-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₄
• 分子量: 368.909
• InChiKey: IJOAHNXCPPSSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(邻氯苯基)哌嗪盐酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-substituted derivatives of benzimidazole

  摘要：

  通过相应二胺与苯并咪唑的缩合，合成了八种新型 5-取代苯并咪唑衍生物系列 通过相应二胺与 4-[4-(2-氯苯基)哌嗪-1-基]丁酸乙酯在回流的 4N 盐酸中缩合而成。对十种菌株的体外抗菌活性 的体外抗菌活性。 longisporum、Micrococcus flavus、Sarcina lutea、Staphylococcus aureus、 大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肠炎沙门氏菌和变形杆菌 以及对两种真菌菌株，即白色念珠菌和酵母菌的抗真菌活性。 和酿酒酵母菌的抗真菌活性进行了评估。在所有化合物中 活性 2-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-iodo-1H-benzimidazole and 2-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole 的抗真菌活性高于市售药物。

  DOI：

  10.2298/jsc130418058v

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted derivatives of benzimidazole
  作者：Vesna Vasic、Jelena Penjisevic、Irena Novakovic、Vladimir Sukalovic、Deana Andric、Sladjana Kostic-Rajacic

  DOI：10.2298/jsc130418058v

  日期：——

  Series of eight novel 5-substituted derivatives of benzimidazole were synthesized by condensation of corresponding diamine with ethyl-4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl] butanoate in refluxing 4N hydrochloric acid. In vitro antibacterial activity against ten strains namely, Bacillus subtilis, Clostridium sporogenes, Streptosporangium longisporum, Micrococcus flavus, Sarcina lutea, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enteritidis and Proteus vulgaris and antifungal activity against two fungal strains namely, Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae, were evaluated. Of all the compounds screened for activity 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-iodo-1H-benzimidazole and 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole were associated with higher antifungal activity than commercial drugs.

  通过相应二胺与苯并咪唑的缩合，合成了八种新型 5-取代苯并咪唑衍生物系列 通过相应二胺与 4-[4-(2-氯苯基)哌嗪-1-基]丁酸乙酯在回流的 4N 盐酸中缩合而成。对十种菌株的体外抗菌活性 的体外抗菌活性。 longisporum、Micrococcus flavus、Sarcina lutea、Staphylococcus aureus、 大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肠炎沙门氏菌和变形杆菌 以及对两种真菌菌株，即白色念珠菌和酵母菌的抗真菌活性。 和酿酒酵母菌的抗真菌活性进行了评估。在所有化合物中 活性 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-iodo-1H-benzimidazole and 2-3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-5-methyl-1H-benzimidazole 的抗真菌活性高于市售药物。