ortho-methylfentanyl | 2141-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ortho-methylfentanyl
• 英文别名: N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-N-o-tolyl-propionamide；N-(2-Methylphenyl)-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)propanamide；N-(2-methylphenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 2141-47-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: DPAJFOSXYXNYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙胺卡因杂质 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ortho-methylfentanyl
  参考文献：
  名称：

  衍生自芬太尼或与芬太尼在结构上相关的化合物的阿片受体相互作用。

  摘要：

  通过体外受体结合测定法确定了衍生自芬太尼（1）或与芬太尼（1）具有结构相关性的化合物的阿片受体亲和力。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。除去2-OCH 3衍生物的正丙酰基，将芬太尼中的苯胺基苯基固定在丙

  DOI：

  10.1021/jm00139a003

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.4c00935
  作者：Arita, Hironobu、Tanaka, Ryoko、Kikukawa, Shuntaro、Tomizawa, Tsukasa、Sakata, Haruka、Funada, Masahiko、Tomiyama, Kenichi、Hashimoto, Masaru、Tasaka, Tomohiko、Tabata, Hidetsugu、Nakamura, Kayo、Makino, Kosho、Oshitari, Tetsuta、Natsugari, Hideaki、Takahashi, Hideyo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00935

  日期：——

  synthesized based on the amide structure of fentanyl. The aS- and aR-enantiomers exerted antagonistic and agonistic effects on the MOR, respectively, and each atropisomer interacted with the MOR by assuming a distinct binding mode through molecular docking. These findings suggest that introducing atropisomerism into fentanyl may serve as a key feature in the molecular design of future MOR antagonists to help

  近年来，合成阿片类药物已成为药物过量相关死亡的主要原因，引发了“阿片类药物危机”。为了设计更安全的治疗药物，我们意外地发现了基于芬太尼的 μ-阿片受体 (MOR) 拮抗剂，其化学成分相对简单，可增强结构修饰。在这里，我们展示了新型阻转异构芬太尼类似物的开发，该类似物对 MOR 表现出比吗啡喃 MOR 拮抗剂纳洛酮更有效的拮抗活性。基于芬太尼的酰胺结构合成了具有稳定轴向手性的衍生物。 a S - 和 a R -对映体分别对 MOR 产生拮抗和激动作用，并且每种阻转异构体通过分子对接呈现不同的结合模式，从而与 MOR 相互作用。这些发现表明，将阻转异构现象引入芬太尼可能是未来 MOR 拮抗剂分子设计的一个关键特征，有助于缓解阿片类药物危机。
• LOBBEZOO, M. W.;SOUDIJN, W.;VAN, WIJNGAARDEN, I., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 777-782
  作者：LOBBEZOO, M. W.、SOUDIJN, W.、VAN, WIJNGAARDEN, I.

  DOI：——

  日期：——
• Opiate receptor interaction of compounds derived from or structurally related to fentanyl
  作者：Marinus W. Lobbezoo、Willem Soudijn、Ineke Van Wijngaarden

  DOI：10.1021/jm00139a003

  日期：1981.7

  The opiate receptor affinity of compounds derived from or structurally related to fentanyl (1) was determined by in vitro receptor binding assays. The relatively high affinity of fentanyl (3 times morphine) was hardly influenced by the introduction of a 2-CH3, 2-OCH3, or a 2-Cl substituent into the anilino phenyl and was moderately reduced by 2-C2H5, 2-OC2H5, and 2,6-(CH3)2 substitution in this ring

  通过体外受体结合测定法确定了衍生自芬太尼（1）或与芬太尼（1）具有结构相关性的化合物的阿片受体亲和力。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。除去2-OCH 3衍生物的正丙酰基，将芬太尼中的苯胺基苯基固定在丙