(+/-)-ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)-2-oxoacetate | 866994-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl]-2-oxoacetate；ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 866994-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₃
• 分子量: 279.311
• InChiKey: WDRFIRZOCMTRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 [2-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的旋光仲胺化学酶法制备方法。

  摘要：

  [反应：见正文]为制备各种手性仲胺，开发了一种有效而实用的化学酶法。在此，草酰胺被鉴定为适合于外消旋仲胺的酶催化动力学拆分的独特衍生物。胺的两种对映异构体均以高光学纯度和草酸酯基裂解后的收率生产。

  DOI：

  10.1021/ol051392n
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)哌啶 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的旋光仲胺化学酶法制备方法。

  摘要：

  [反应：见正文]为制备各种手性仲胺，开发了一种有效而实用的化学酶法。在此，草酰胺被鉴定为适合于外消旋仲胺的酶催化动力学拆分的独特衍生物。胺的两种对映异构体均以高光学纯度和草酸酯基裂解后的收率生产。

  DOI：

  10.1021/ol051392n

文献信息

• An Efficient and Practical Chemoenzymatic Preparation of Optically Active Secondary Amines
  作者：Shanghui Hu、David Tat、Carlos A. Martinez、Daniel R. Yazbeck、Junhua Tao

  DOI：10.1021/ol051392n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An efficient and practical chemoenzymatic method was developed for the preparation of a variety of chiral secondary amines. Here, oxalamic esters were identified as unique derivatives amenable to the enzyme-catalyzed kinetic resolution of racemic secondary amines. Both enantiomers of the amines were produced in high optical purity and yields after the cleavage of the oxalamic groups

  [反应：见正文]为制备各种手性仲胺，开发了一种有效而实用的化学酶法。在此，草酰胺被鉴定为适合于外消旋仲胺的酶催化动力学拆分的独特衍生物。胺的两种对映异构体均以高光学纯度和草酸酯基裂解后的收率生产。