4-(4-庚氧基-苯偶氮基)-苯酚 | 1033125-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-庚氧基-苯偶氮基)-苯酚
• 英文名称: 4-(4-Heptyloxy-phenylazo)-phenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-4'-heptyloxyazobenzene；4-[(4-heptoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1033125-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: IBRMXFUWASIHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-庚氧基-苯偶氮基)-苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲水/疏水基新型偶氮苯介晶的光响应行为：合成、表征及其在光存储设备中的应用†

  摘要：

  三系列带有烷氧基链的偶氮苯衍生季铵碘化物，在一端具有烷氧基链，即N , N -diethanol-6-(4-((4'-alkyloxyphenyl)diazenyl)phenoxy)hexan-1-ammonium iodides , N-乙基-N-乙醇-6-(4-((4'-烷氧基苯基)二氮烯基)苯氧基)己烷-1-碘化铵和N , N-二乙基-6-(4-((4'-烷氧基苯基))合成并表征了二氮烯基）苯氧基）己烷-1-碘化铵。通过检查它们的介晶和光开关特性偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和紫外-可见分光光度法。在末端取代的含N、N-二乙醇-和N-乙基-N-乙醇的铵基中观察到近晶C的液晶倾斜纹影织构、近晶A相和近晶B相的非倾斜自然焦锥织构。通过偶氮部分的烷氧基链。在这些偶氮部分中，反式-顺式异构化的平衡时间约为 1 分钟，而顺式-反式异构化发生在 590 分钟左右，具有最高的烷氧基

  DOI：

  10.1039/c9ra08211e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(4-庚氧基-苯偶氮基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  亲水/疏水基新型偶氮苯介晶的光响应行为：合成、表征及其在光存储设备中的应用†

  摘要：

  三系列带有烷氧基链的偶氮苯衍生季铵碘化物，在一端具有烷氧基链，即N , N -diethanol-6-(4-((4'-alkyloxyphenyl)diazenyl)phenoxy)hexan-1-ammonium iodides , N-乙基-N-乙醇-6-(4-((4'-烷氧基苯基)二氮烯基)苯氧基)己烷-1-碘化铵和N , N-二乙基-6-(4-((4'-烷氧基苯基))合成并表征了二氮烯基）苯氧基）己烷-1-碘化铵。通过检查它们的介晶和光开关特性偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和紫外-可见分光光度法。在末端取代的含N、N-二乙醇-和N-乙基-N-乙醇的铵基中观察到近晶C的液晶倾斜纹影织构、近晶A相和近晶B相的非倾斜自然焦锥织构。通过偶氮部分的烷氧基链。在这些偶氮部分中，反式-顺式异构化的平衡时间约为 1 分钟，而顺式-反式异构化发生在 590 分钟左右，具有最高的烷氧基

  DOI：

  10.1039/c9ra08211e

文献信息

• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• Azobenzene-decorated cellulose nanocrystals as photo-switchable chiral solutes in nematic liquid crystals
  作者：Barış Sezgin、Torsten Hegmann

  DOI：10.1039/d2tc04444g

  日期：——

  validate that cellulose nanocrystals (CNCs), surface-functionalized with pro-mesogenic azobenzene pendants, can act as photoswitchable chiral solutes in a nematic liquid crystal (N-LC). Upon UV illumination, the helical pitch and thus the helical twisting power (βw) can be altered based on the trans–cis photoisomerization of the azobenzene pendants. This approach shows that CNCs—biorenewable chiral additives

  在这项工作中，我们验证了用前介晶偶氮苯悬垂物表面功能化的纤维素纳米晶体 (CNC) 可以作为向列液晶 (N-LC) 中的光开关手性溶质。在紫外线照射下，螺距和螺旋扭转力 ( βw ) 可以根据偶氮苯悬垂体的反式-顺式光异构化而改变。这种方法表明，CNCs——具有与 N-LC 分子相称的棒状形状的生物可再生手性添加剂——可以像普通小分子有机手性溶质一样在 LC 相中基于简单的表面修饰进行调整。
• Burmistrov, V. A.; Kuz'mina, S. A.; Koifman, O. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 351 - 353
  作者：Burmistrov, V. A.、Kuz'mina, S. A.、Koifman, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular flexibility operated mesomorphism by end groups in azoester series
  作者：B. B. Jain、U. H. Jadeja、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2016.1263098

  日期：2017.7.24

  A novel azoester homologous series, RO-C6H4-COO-C6H4-N = N-C6H4-OC7H15 (n) (para) has been synthesized and studied with a view to understanding and establishing the effects of molecular structure on mesomorphic properties with reference to tthe flexible terminal chain. The novel azoester series consists of thirteen (C-1-C-18) members. Mesomorphism commences from C-5 homologue. C-1-C-4 homologues are nonmesomorphic, C-5 homologue is only nematogenic and C-6-C-18 homologues are smectogenic and nematogenic. All mesogenic homologues are enantiotropically mesomorphic. Transition temperatures and textures were determined by polarizing optical microscopy (POM) and a heating stage. Cr-M/I transition curve follows a zigzag path of rising and falling values and behaves in a normal manner. The Sm-N and N-I transition curves of a phase diagram behave in the normal established manner except for a small deviation for the higher homologues (C-14 and C-16). An odd-even effect is exhibited by Sm-N and N-I transition curves. Analytical spectral and thermal data support the molecular structures. Smectic and nematic thermal stabilities are 93.62 degrees C and 114.3 degrees C, respectively. Smectic and nematic mesophas elengths range from 12.0 degrees C to 18.0 degrees C and 11.0 degrees C to 31.0 degrees C. The series is predominantly nematogenic and partly smectogenic and of middle order melting type. Group efficiency order derived for smectic and nematic. Smectic and nematic: -OCH3 > -OC4H9 > -OC7H15 (n).