2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide | 1321148-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-2-methylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1321148-69-9
• 化学式: C₄H₅N₅O₂S
• 分子量: 187.182
• InChiKey: VVTJJZPHMMALJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以115 g的产率得到2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Sulfamoyl Azides and 1-Sulfamoyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jeffrey C. Culhane、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol201705k

  日期：2011.9.2

  Sulfamoyl azides are readily generated from secondary amines and a novel sulfonyl azide transfer agent, 2,3-dimethyl-1H-imidazolium triflate. They react with alkynes in the presence of a CuTC catalyst forming 1-sulfamoyl-1,2,3-triazoles. The latter are shelf-stable progenitors of rhodium azavinyl carbenes, versatile reactive intermediates that, among other reactions, readily and asymmetrically add

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。