N,N-dimethyl 2-aminomethylenecyclooctanone | 21977-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-aminomethylenecyclooctanone
• 英文别名: (E)-2-((dimethylamino)methylene)cyclooctanone；2-Dimethylaminomethylencyclooctan-1-on；(e)-2-((Dimethylamino)methylene)cyclooctan-1-one；(2E)-2-(dimethylaminomethylidene)cyclooctan-1-one
• CAS: 21977-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: BOPRCANBFUPUBO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-aminomethylenecyclooctanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-甲基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 Bredereck 试剂 反应 18.0h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl 2-aminomethylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Cyclooctanones and Cyclooctane-Based Heterocycles
  作者：Korany A. Ali、Hanaa M. Hosni、Eman A. Ragab、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1002/ardp.201100186

  日期：2012.3

  intermediate for the synthesis of cyclooctanones and cyclooctane‐based heterocycles with pyrazole, isoxazole, pyrimidine, pyrazolopyrimidine, triazolopyrimidine and imidazopyrimidine derivatives via its reactions with several nitrogen nucleophiles. The newly synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity against pathogenic microorganisms (Listeria monocytogenes, methicillin‐resistant

  多功能合成子 (E)-2-((二甲基氨基)亚甲基)环辛酮 (2) 被用作合成环辛酮和环辛烷类杂环与吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并嘧啶、三唑并嘧啶和咪唑并嘧啶衍生物的关键中间体它与几种含氮亲核试剂的反应。在体外筛选了新合成的化合物对病原微生物（单核细胞增生李斯特菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌）的抗菌活性。大多数测试的化合物对测试的病原微生物显示出中等至高度的抗菌和抗真菌作用。在合成的化合物中，
• Longobardi; Bargagna; Mariani, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 1, p. 55 - 59
  作者：Longobardi、Bargagna、Mariani、Schenone、D'Amico、Falciani、Filippelli、Contaldi

  DOI：——

  日期：——
• Selective α-Methylation of Ketones
  作者：Andriy I. Frolov、Eugeniy N. Ostapchuk、Alexander E. Pashenko、Yaroslav O. Chuchvera、Eduard B. Rusanov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00148

  日期：2021.6.4

  The convenient and scalable preparative approach for the two-step α-methylation of ketones is described. The optimized protocols for regioselective preparation of enaminones with further diastereoselective and functional groups tolerant hydrogenation to α-methylketones are developed. The scope and limitations of the proposed methodology are discussed. The advantages compared to known procedures are

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。