but-2-enethioic acid S-phenyl ester | 25542-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: but-2-enethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl 1-propenylcarbothioate；Thiocrotonsaeure-S-phenylester；S-Phenyl 2-butenethioate；S-phenyl but-2-enethioate
• CAS: 25542-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XOCQIEJSAMMAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enethioic acid S-phenyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  硫醇酯的脱羰作用，得到过渡金属络合物促进的硫化物

  摘要：

  硫醇酯通过催化量的Pd（0）化合物或化学计量的Rh（I）化合物促进的脱羰作用转化为硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91363-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 丁烯-2-醛 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到but-2-enethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的羰基粗蛋白化策略将醛与二硫化物直接硫酯化

  摘要：

  报道了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化醛和α，β-不饱和醛（烯醛）与二芳基二硫化物的直接硫代酯化反应。该方案涉及醛和烯醛的羰基化合物活性，其中羰基碳亲核地攻击二芳基二硫化物，分别得到硫代酸酯和α，β-不饱和硫代酸酯。但是，脂族醛不是该反应的合适底物。没有副产物的形成，完全的原子经济，较短的反应时间，环境温度，操作简便和高收率是本方法的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.042

文献信息

• A simple synthesis of thiol esters from copper-I-mercaptides and acyl chlorides
  作者：Hans-Ulrich Reißig、Bernadette Scherer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92877-6

  日期：1980.1

  Thiol esters are obtained from acyl chlorides and copper-I-mercaptides in excellent yields.

  从酰氯和铜-I-硫醇盐以优异的产率获得硫醇酯。
• Aza-Baylis–Hillman reaction of N-tosylated imines with β-substituted α,β-unsaturated esters
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.058

  日期：2006.1

  Aza-Baylis–Hillman reaction of N-tosylated imines with β-substituted α,β-unsaturated esters can take place under mild reaction conditions to give the corresponding Baylis–Hillman adducts in moderate to excellent yields.

  N-甲苯磺酸亚胺与β-取代的α，β-不饱和酯的Aza-Baylis-Hillman反应可以在温和的反应条件下发生，以中等至极好的收率得到相应的Baylis-Hillman加合物。
• Thiolesters. Reaction of Thiols with Acrylyl and Crotonyl Chlorides
  作者：Alfred A. Schleppnik、Ferdinand B. Zienty

  DOI：10.1021/jo01030a060

  日期：1964.7
• Microwave Thermolysis VII: Oxidative Coupling of Thiol Acetates and Esters Using “Clayan” in Dry Media
  作者：H. M. Meshram、A. Bandyopadhyay、G. S. Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397919908086432

  日期：1999.8.1

  Disulfide bond formation by the oxidative cleavage of thiol acetates and thiol esters using "Clayan" under microwave irradiation is described. The non-metallic and inexpensive nature of the reagent are the important features of the procedure.
• Activation of thiol esters. Partial synthesis of cytochalasins A and B
  作者：Satoru Masamune、Yoshio Hayase、Walter Schilling、Wan Kit Chan、Gordon S. Bates

  DOI：10.1021/ja00462a049

  日期：1977.9