3-butoxypropyl-1,2-episulfide | 32338-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 3-butoxypropyl-1,2-episulfide
• 英文别名: 1,2-epithio-3-butoxypropane；3-butoxypropylene sulfide；2-(butoxymethyl)thiirane；butyloxymethylthiirane；butyl thioglycidyl ether；butoxymethyl-thiirane；Thiirane, (butoxymethyl)-
• CAS: 32338-77-5
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: YBKWHCPRXGFWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxypropyl-1,2-episulfide 以48%的产率得到烯丙基丁基醚
  参考文献：
  名称：

  （烷氧基甲基）硫烷的热脱硫

  摘要：

  （烷氧基甲基）氧杂环戊烷与硫脲在甲醇中的反应得到了相应的噻喃，并且已经研究了产物的无催化剂热脱硫。脱硫的主要产物是醇和烯烃，在（聚氟烷氧基甲基）硫杂环丁烷及其非氟化类似物的情况下。在脱硫过程中，硫烷中较长的烷基链比烯烃的形成更有利于醇的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070363214110139
• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 在 magnesium ferrite 、 硫氰酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到3-butoxypropyl-1,2-episulfide
  参考文献：
  名称：

  在 NiFe2O4 和 MgFe2O4 磁性纳米催化剂存在下使用 NH4SCN 将环氧化物无溶剂转化为硫杂丙环的绿色方法

  摘要：

  摘要镍和镁铁氧体磁性纳米粒子被制造并用作高效和可重复使用的催化剂，用于在油浴（60°C）条件下将各种环氧化物与硫氰酸铵无溶剂转化为相应的硫杂丙环。NiFe2O4 和 MgFe2O4 纳米粒子可以在短时间内以高产率催化反应。催化剂还可以使用外部磁场轻松回收，并可重复使用四次而不会显着降低活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1334780

文献信息

• New ring-opening reaction of thiiranes with carboxylic acid derivatives catalyzed by quaternary onium salts
  作者：Atsushi Kameyama、Masahiro Kiyota、Tadatomi Nishikubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60731-1

  日期：1994.6

  New ring-opening reaction of thiiranes with carboxylic acid derivatives having good leaving groups was investigated. The reaction of thiiranes with acyl chlorides or S-aryl thioesters using quaternary onium salts as neutral catalysts proceeded very smoothly and regioselectively to afford the corresponding S-thioesters as addition products.

  研究了硫杂环丁烷与具有良好离去基团的羧酸衍生物的新的开环反应。使用季鎓盐作为中性催化剂，硫烷与酰基氯或S-芳基硫代酯的反应进行得非常顺利和区域选择性，从而得到相应的S-硫代酯作为加成产物。
• A green protocol for rapid and efficient conversion of epoxides to thiiranes using alumina immobilized thiourea at solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085044

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes was carried out successfully with alumina-immobilized thiourea at room temperature. The reactions were completed within 2–9 min to give thiiranes with 83–98% yields. The utilized alumina can be reused for several times without losing its activity.

  图形摘要摘要在室温下，使用氧化铝固定的硫脲成功地将各种环氧化物无溶剂转化为相应的硫杂丙环。反应在 2-9 分钟内完成，以 83-98% 的产率得到硫杂丙烷。使用过的氧化铝可以多次重复使用而不会失去其活性。
• A Convenient Synthesis of Thiirans by the Use of Dimethylthioformamide
  作者：Toshio Takido、Yoshio Kobayashi、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1986-31778

  日期：——

  Dimethylthioformamide (DMTF) reacts with oxirans in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid under mild condition to form the corresponding thiirans in good yield.

  二甲基硫代甲酰胺（DMTF）与环氧乙烷在催化量的三氟乙酸存在下，在温和的条件下发生反应，生成相应的硫兰，收率很高。
• Magnetically separable nano CuFe₂O₄: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the green synthesis of thiiranes from epoxides with thiourea
  作者：Ronak Eisavi、Seiran Ghadernejad、Behzad Zeynizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2016.1196691

  日期：2016.9.2

  ABSTRACT The magnetically separable nano CuFe2O4 was prepared and used as an efficient heterogeneous catalyst for conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with thiourea in refluxing ethanol. The reactions were completed within 34−45 min to give thiiranes in 80−95% yields. The utilized nano CuFe2O4 can be reused for several times without losing its activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 制备了可磁分离的纳米 CuFe2O4，并将其用作有效的多相催化剂，用于在回流乙醇中用硫脲将各种环氧化物转化为相应的硫杂丙环。反应在 34-45 分钟内完成，以 80-95% 的产率得到硫杂丙烷。使用的纳米 可以重复使用多次而不会失去其活性。图形概要
• Green synthesis of thiiranes from epoxides catalyzed by magnetically separable CuFe₂O₄/Mg(OH)₂nanocomposite in water under benign conditions
  作者：Shadi Hassanzadeh、Ronak Eisavi、Mojtaba Abbasian

  DOI：10.1080/17415993.2019.1567728

  日期：2019.5.4

  The magnetically separable CuFe2O4/Mg(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by FT-IR, XRD, SEM, EDS, and VSM techniques. The synthesized nanoparticles were used as a new and efficient heterogeneous catalyst for the conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with thiourea in water solvent at room temperature. The reactions were completed within 1–3.7 h to give thiiranes

  制备了磁性可分离的 CuFe2O4/Mg(OH)2 纳米复合材料，并通过 FT-IR、XRD、SEM、EDS 和 VSM 技术对其进行了表征。合成的纳米粒子被用作一种新型的高效多相催化剂，用于在室温下在水溶剂中用硫脲将各种环氧化物转化为相应的硫杂丙烷。反应在 1-3.7 小时内完成，以 70-99% 的产率得到硫杂丙环。应用的 /Mg(OH)2 纳米复合材料可以使用外部磁铁轻松分离，并可重复使用多次，而没有任何显着的活性损失。图形概要