1-[4-[(4-acetylphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone | 18179-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-[4-[(4-acetylphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: (E)-1,1'-[4,4'-(diazene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene)]diethanone；(E)-1,2-Bis(4-acetylphenyl)diazene；E-1,2-bis(4-acetophenyl)diazene
• CAS: 18179-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YLDZLMYBCBYPPZ-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  451.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(4-acetylphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢花青素-偶氮苯-二氢花青素三元组光电开关

  摘要：

  包括具有中心在缀合2 dihydroazulene（DHA）单元三单元组光控反式-偶氮苯（AZB）单元在从开始逐步方案制备间位-和对位二取代的偶氮苯。对位连接的三元组具有显着改变的光学特性并且缺乏单独的光致变色材料的光活性。相比之下，对于间位连接的三元组，所有三种光致变色都可以进行光异构化以生成具有两个乙烯基七富烯 (VHF) 单元和一个顺式偶氮苯单元的异构体。光异构化的超快光谱显示快速 DHA 到 VHF 光异构化和较慢的反式到顺式AZB 光异构化。这个元三元组经历了热 VHF 到 DHA 的反向转换，所有 VHF 的速率相似，独立于相邻单元的身份，并且并行热顺式到反式AZB 转换。实验观察得到计算（激发光谱和跃迁轨道分析）的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.202101533
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-[4-[(4-acetylphenyl)diazenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用tBuOI氧化芳香胺的二聚反应：进入不对称的芳香族偶氮化合物

  摘要：

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201202786

文献信息

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• Cage Encapsulated Gold Nanoparticles as Heterogeneous Photocatalyst for Facile and Selective Reduction of Nitroarenes to Azo Compounds
  作者：Bijnaneswar Mondal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.8b07767

  日期：2018.10.3

  fine-dispersed cage anchored AuNPs (Au@OC1R) have been finally used as potential heterogeneous photocatalyst for very facile and selective conversion of nitroarenes to respective azo compounds at ambient temperature in just 2 h reaction time. Exceptional chemical stability and reusability without any agglomeration of AuNPs even after several cycles of use are the potential features of this material. The composite

  离散的纳米级有机笼 (OC1R) 由基于吩噻嗪的三醛通过动态亚胺键形成和还原胺化处理与手性 1,2-环己二胺结构单元处理合成。笼状化合物已通过几种光谱方法进行表征，这些方法主张OC1R具有通过[2 + 3]自组装亚胺缩合然后亚胺还原形成的三棱柱形状。这种新设计的笼子具有芳香壁和多孔内部，装饰有两个环状硫醚和三个邻二胺部分，适合结合金离子以设计超细金纳米粒子 (AuNPs) 的受控成核和稳定化。笼子的功能化受限口袋已用于通过封装 Au(III) 离子来控制合成具有窄尺寸分布的 AuNP。电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 分析表明，复合 Au@OC1R 具有非常高的金负载量（~68 wt%）。不同的是，在没有笼子的情况下金盐的还原产生无结构的附聚物。精细分散的笼状锚定金纳米粒子（Au@OC1R）最终被用作潜在的多相光催化剂，用于在环境温度下在仅 2 小时的反应时间内非常容易和选择性地将硝
• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。