4-(phenethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(phenethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-phenylethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: VYEQZZWEDKSRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde 、 异丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-methyl-1-(4-(phenethylamino)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIENO-PYRIDINE AND THIENO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIENO-PYRIDINE ET DE THIENO-PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物，特别是根据式（I）定义的新颖噻吩-吡啶和噻吩-嘧啶衍生物，其中应用中定义了所有基团。根据本发明的化合物是代谢型受体的阳性别构调节剂-亚型2（'mGluR2'），对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病是有用的。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的药物组合物和方法，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这种疾病。

  公开号：

  WO2006030031A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenethylamino)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 、 Lithium aluminium hydride 在 氮 、 水 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以yielding 4-(phenethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde and title compound (0.150 g, 62%) as white solid的产率得到4-(phenethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Thieno-Pyridine and Thieno-Pyrimidine Derivatives and Their Use as Positive Allosteric Modulators of Mglur2-Receptors

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，特别是公式（I）中定义的新颖噻吩-吡啶和噻吩-嘧啶衍生物，其中所有基团在申请中定义。本发明的化合物是代谢型受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统疾病组中选择的。本发明还涉及制备这种化合物和制剂的制药组合物和制备过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的疾病。

  公开号：

  US20070275984A1

文献信息

• NOVEL THIENO-PYRIDINE AND THIENO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1799687A1

  公开（公告）日：2007-06-27