(S)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile | 150639-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile
• 英文别名: (S)-2-trimethylsilanyloxy-octanenitrile；2-trimethylsilyloxyoctanenitrile；(S)-2-trimethylsiloxy-octanenitrile；(2S)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile
• CAS: 150639-35-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: GOOYLSXKGSNJOY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-羟基-n-辛腈
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂催化的醛的高度对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  开发了一种新型的含路易斯酸和路易斯碱的双功能不对称催化剂（1），并将其用于醛的催化不对称氰基硅烷化反应。通常获得的产物具有优异的对映体过量。使用对照催化剂（5）和含更多电子富集的氧化膦的催化剂（6）进行的实验表明，催化剂1应通过铝的醛的双重活化和氧化膦的TMCSN的双重活化来促进反应。该反应是可行的，并应用于埃坡霉素A的催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01039-5
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 三甲基氰硅烷 在 C₆₂H₄₈ClMnN₂O₂ 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(iii) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand

  摘要：

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra12884b

文献信息

• Fine Modification of Salen Ligands - Effects on the Salen-Ti-Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Chengwei Lv、Qigan Cheng、Daqian Xu、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201100319

  日期：2011.7

  bifunctional N-oxide salen―Ti IV complexes and a pyrrolidine salen―Ti IV complex in combination with achiral N-oxide were developed and applied to the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes. Notably, both enantiomers of trimethylsilyl ethers of cyanohydrins could be easily prepared by modifying the catalysts employed in this reaction, which are based on the same chiral diamine collar

  开发了新的双功能 N-氧化物 salen-Ti IV 配合物和吡咯烷 salen-Ti IV 配合物与非手性 N-氧化物的结合，并将其应用于三甲基氰基氰化物与醛的不对称加成。值得注意的是，氰醇的三甲基甲硅烷基醚的两种对映异构体都可以通过修改该反应中使用的催化剂来轻松制备，这些催化剂基于相同的手性二胺环，源自 L-酒石酸。通过使用相对低的催化剂负载量和仅 1.05 当量的三甲基氰基氰化物 (TMSCN)，通常以中等至良好的对映体过量和优异的产率获得产物。
• A practical Ti-salen catalyst based on dimeric salen ligand for asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes
  作者：Chengwei Lv、Daqian Xu、Shoufeng Wang、Cheng-Xia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.04.022

  日期：2011.7

  from L-tartaric acid was synthesized through linking two salen units with 1,6-dibromohexane. The corresponding Ti complex was proved to be an efficient catalyst for asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes, providing the corresponding optically active trimethylsilyl ether of cyanohydrins with moderate to good enantiomeric excesses and excellent yields under relatively low catalyst

  通过将两个salen单元与1,6-二溴己烷连接，合成了衍生自L-酒石酸的二聚salen配体。事实证明，相应的Ti络合物是将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中的有效催化剂，在相对较低的催化剂负载条件下，提供了相应的旋光性的氰醇三甲基甲硅烷基醚，具有中等至良好的对映体过量，且产率高。
• Dismantling the salen framework: design of new asymmetric silylcyanation catalysts
  作者：Jérémy Ternel、Pascal Roussel、Francine Agbossou-Niedercorn、Régis M. Gauvin

  DOI：10.1039/c2cy20818k

  日期：——

  A series of novel chiral phenoxyimine Al(III) complexes catalyzes asymmetric addition of SiMe3CN to a broad range of aldehydes with high yields and good to excellent enantioselectivities in the presence of a Lewis base.

  一系列新型手性苯氧亚胺铝(III)配合物在路易斯碱存在下催化三甲基氰基硅烷对各类醛的不对称加成反应，获得了高收率和良好到优秀的对映选择性。
• Proline adducts of metallo-organic, sextuply-stranded lanterns as homogeneous catalysts for asymmetric catalysis
  作者：Wenting Zhu、Xiao Wu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.076

  日期：2013.12

  incorporating a L or D-pyrrolidine moiety within the respective ligands. The Ce-Pro1 complexes are comprised of chiral pyrrolidine-containing ligands and have lantern-like cavities. They function as asymmetric catalysts that promote cyanosilylation reactions with good conversions and enantioselectivity.

  两个纯手性的金属-有机，sextuply链的，灯笼状复合物，CE-大号- Pro1的和CE- d - Pro1的，分别通过自组装通过将合成的大号或d的各自的配体-吡咯烷内部分。在CE- Pro1的复合物由含有手性吡咯烷配体和具有灯笼状腔。他们作为促进具有良好的转化率和对映选择性硅氰化反应不对称的催化剂。
• Enantioselective Silylcyanation of Aldehydes and Ketones by a Titanium Catalyst Prepared from a Partially Hydrolyzed Titanium Alkoxide and a Schiff Base Ligand
  作者：Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata

  DOI：10.1002/adsc.200900207

  日期：2009.7

  base ligand, the enantioselective silylcyanation of aldehydes and ketones proceeded in a short reaction time at room temperature to afford the corresponding optically active cyanohydrin derivatives in excellent chemical yield with high enantiomeric excess (86–97% ee). The results indicate that partially hydrolyzed titanium alkoxides are a promising titanium source for the preparation of efficient catalysts

  在少量（0.2–1.0 mol％）由部分水解的烷氧基钛和光学活性三齿席夫碱配体制备的钛络合物催化剂的存在下，室温下，醛和酮的对映选择性甲硅烷基氰化反应在很短的时间内进行以优异的化学收率和较高的对映体过量（86-97％ee）提供相应的旋光性氰醇衍生物。结果表明，部分水解的钛醇盐是用于制备用于不对称合成的有效催化剂的有前途的钛源。