3-戊烯腈,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲基- | 105969-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-戊烯腈,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲基-
• 英文名称: 2-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-methyl-3-pentennitril
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyloxy(2-methyl-1-propenyl)acetonitrile；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-3-enenitrile；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-enenitrile
• CAS: 105969-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: JUXOGMAORSOIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯腈,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲基- 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-5-phenyl-2-octennitril
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 191 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tert-butyldimethyl((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)silane 在 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到3-戊烯腈,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 和甲硅烷基碳亲核试剂反应形成氧化碳-碳键的新方法

  摘要：

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1811

文献信息

• Stereospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with Alkenyl Cyanohydrin Pronucleophiles: Construction of Acyclic Quaternary Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ben W. H. Turnbull、Samuel Oliver、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b10270

  日期：2015.12.16

  toward the synthesis of acyclic quaternary-substituted α,β-unsaturated ketones and thereby provides a new cross-coupling strategy for target directed synthesis. A particularly attractive feature with this process is the ability to directly couple di-, tri- and tetrasubstituted alkenyl cyanohydrin pronucleophiles to prepare the corresponding α,β-unsaturated ketone derivatives in a highly selective manner

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙基碳酸酯与烯基氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。该协议为合成无环四元取代的α，β-不饱和酮提供了一种全新的方法，从而为目标定向合成提供了一种新的交叉偶联策略。该方法的一个特别吸引人的特点是能够直接偶联二、三和四取代的烯基氰醇原亲核试剂，以高度选择性的方式制备相应的 α,β-不饱和酮衍生物。此外，烯酮产物的化学选择性 1,4-还原提供了快速获取无环对映体富集的 α,α'-二烷基取代酮的途径，
• One-Step Synthesis of Substituted α-Pyrones from Cyclobutenediones and Lithiated <i>O</i>-Silyl Cyanohydrins
  作者：Pamela Mingo、Shijie Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982271m

  日期：1999.3.1
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 177 - 190
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 205 - 210
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias、Schweeberg, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective ene reaction in the photooxygenation of the silyl cyanohydrins of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes: necessity for a common symmetrical intermediate of the perepoxide type
  作者：Waldemar Adam、Luiz H. Catalani、Axel Griesbeck

  DOI：10.1021/jo00376a105

  日期：1986.12