O-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentyl]-S-methyl dithiocarbonate | 230285-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentyl]-S-methyl dithiocarbonate
• CAS: 230285-45-7
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄S₂Si
• 分子量: 622.965
• InChiKey: RROWQVGDCSDWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentyl]-S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-methyl-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-pentanol
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O-[5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentyl]-S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrofurans by a Tandem Hydrogen Atom Abstraction/Radical Nucleophilic Displacement Sequence

  摘要：

  The reaction of a series of 5-(N-phthalimidoxy)-1-phenyl-1-(diphenylphosphatoxy)pentanes with triphenyltin hydride and AIBN provides alkoxy radicals which undergo 1,5-hydrogen atom abstraction to give beta-(phosphatoxy)alkyl radicals. These radicals then take part in a radical nucleophilic displacement leading, after chain transfer, to tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol990564b