3-methyl-2,4-bis-trimethylsilyoxy-but-1-ene | 117201-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-2,4-bis-trimethylsilyoxy-but-1-ene
• 英文别名: 3-methyl-2,4-bis((trmethylsilyl)oxy)-1-butene；3-methyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)but-1-ene；1,3-bis(trimethylsilyloxy)-2-methylbut-3-ene；2,2,5,8,8-Pentamethyl-4-methylidene-3,7-dioxa-2,8-disilanonane；trimethyl-(2-methyl-3-trimethylsilyloxybut-3-enoxy)silane
• CAS: 117201-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 246.497
• InChiKey: XSIXLNZOADJCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,4-bis-trimethylsilyoxy-but-1-ene 在 氟化铵 、 全氟丁基磺酰氟 、 1λ⁵,3λ⁵-diphosphazene-based reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methyl-3-methylene-7-phenyl-hept-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CC共轭烯炔的CC交叉偶联合成的通用方法：从羰基化合物开始的一锅法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504594
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-methyl-2,4-bis-trimethylsilyoxy-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207

文献信息

• Chemistry of dioxenium cations. Synthetic and mechanistic studies on the stereocontrolled formation of tetrahydropyrans from homoallylic alcohols and ortho esters
  作者：Francoise Perron-Sierra、Michele A. Promo、Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00021a043

  日期：1991.10

  Despite their long history, dioxenium cations are underutilized reactive synthetic intermediates. It was found that ortho esters and homoallylic alcohols in the presence of Lewis acids provide 4-heterosubstituted pyranosides in a stereoselective manner. The mechanistic course of events was supported by control experiments and synthesis of a putative mixed ortho ester intermediate which exhibited identical reactivity. A transition state for termination of the dioxenium cation-olefin cyclization is proposed, involving intramolecular delivery of chloride by a coordinated tin species. Structure-reactivity relationships indicate that a cation-stabilizing substituent (alkyl or alkoxy) at the internal position of the olefin is required for cyclization. A variety of 3-alkyl-substituted homoallylic alcohols cyclize cleanly to substituted 2-alkoxytetrahydropyrans in good yield. beta-silyloxy silyl enol ethers were found to smoothly provide 4-oxotetrahydropyranosides when subjected to the same reaction conditions. For these substrates, the course of the cyclization proceeds in a different manner involving a rapid intermolecular Mukaiyama aldol condensation followed by transacetalization.
• Generation, chemical stability, and reactivity of aldolate dianions
  作者：Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00260a041

  日期：1988.12
• Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978
  作者：Van Martin、Murray, Desmond H.、Pratt, Norman E.、Zhao, Yun-Bo、Albizati, Kim F.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of aldolate dianions. β-Silyloxy silyl enol ethers as bifunctional nucleophilic equivalents for oxygen heterocycle synthesis
  作者：Van A. Martin、Françoise Perron、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94538-6

  日期：1990.1
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N5, C. 5986-5988
  作者：

  DOI：——

  日期：——